ethyl (3R,4R)-4,5-isopropylidenedioxy-3-vinylpentanoate | 115482-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R,4R)-4,5-isopropylidenedioxy-3-vinylpentanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enoate
• CAS: 115482-95-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: MINWHUOURMWYJJ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4R)-4,5-isopropylidenedioxy-3-vinylpentanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 正己烷 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 141.42h， 生成 (3R,4S)-1-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-7-trimethylsilyl-3-vinyl-6-heptyn-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Graske, Klaus-Dieter; Kirste, Burkhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 891 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 、 原乙酸三乙酯 生成 ethyl (3R,4R)-4,5-isopropylidenedioxy-3-vinylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  MULZER, JOHANN;GRASKE, KLAUS-DIETER;KIRSTE, BURKHARD, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 9, C. 891-897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies of pestalotiopsin A: asymmetric synthesis of the 2-oxabicyclo[3.2.0]heptane substructure
  作者：Ken-ichi Takao、Hiroshi Saegusa、Tomohiro Tsujita、Takenori Washizawa、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.133

  日期：2005.8

  A functionalized 2-oxabicyclo [3.2.0]heptan-3-one derivative, possessing all the skeletal carbons of pestalotiopsin A, has been synthesized. For the preparation of intermediary cyclobutane derivatives in enantioenriched form, the Lewis acid-catalyzed [2+2] cycloaddition of N-propiolated Oppoizer's camphorsultam with dimethylketene bis(trimethylsilyl) acetal followed by a stereo-selective 1,4-hydride addition/protonation, has been developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.