(2R,3S,4S,5R)-4-Benzyloxy-2,5-bis-hydroxymethyl-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-tetrahydro-furan-3-ol | 115094-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-4-Benzyloxy-2,5-bis-hydroxymethyl-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]oxolan-3-ol
• CAS: 115094-70-7
• 化学式: C₄₈H₅₄O₁₀
• 分子量: 790.951
• InChiKey: HVSLWWYJLNUMGH-YYMKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-4-Benzyloxy-2,5-bis-hydroxymethyl-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-tetrahydro-furan-3-ol 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  DYER, U. C.;KISHI, YOSHITO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3383-3384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,3-dibenzyloxy-4,5-isopropylidenedioxypentanal 在 chromium dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 nickel dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-4-Benzyloxy-2,5-bis-hydroxymethyl-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-sucrose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a056

文献信息

• Preferred conformation of C-glycosides. 11. C-Sucrose: new practical synthesis, structural reassignment, and solid-state and solution conformation of its octaacetate
  作者：Daniel J. O'Leary、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jo00054a006

  日期：1993.1

  The stereochemistry of C-sucrose, previously reported from this laboratory, was revised as epi-C.2'-C-sucrose (5) from H-1 NOE measurements on octaacetates 2 and 6 and an X-ray analysis of 2. A new, stereospecific, and practical synthesis of C-sucrose (1) was developed. The solid-state conformation and solution behavior of the octaacetate 2 of C-sucrose were compared with the corresponding octaacetate 4 of parent sucrose.