ethyl (E)-4-bromo-3-phenylbut-2-enoate | 177553-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-bromo-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 177553-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: SKLYBXIFWOUBAD-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-bromo-3-phenylbut-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过协同钯/手性磷酸催化进行对映选择性分子内烯丙基取代：通过统计模型洞察立体诱导。

  摘要：

  通过实验和统计建模相结合的方法研究了钯和手性磷酸组合催化的对映选择性分子内烯丙基取代反应中的不对称诱导模式。探测非线性效应、氘标记底物的反应性的实验和对照实验表明，对 π-烯丙基钯中间体的亲核攻击是对映体决定步骤，其中手性磷酸根阴离子参与立体诱导。使用多元线性回归分析，我们确定与磷酸根阴离子的手性环境的多种非共价相互作用对于过渡态的对映体控制是不可或缺的。形成手性吡咯烷的合成方案进一步应用于手性 2,2-二取代苯并吗啉合成中完全取代的碳中心处 C−O 键的不对称构建。

  DOI：

  10.1002/anie.202006237
• 作为产物：
  描述：

  反-β-甲基肉桂酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (E)-4-bromo-3-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过协同钯/手性磷酸催化进行对映选择性分子内烯丙基取代：通过统计模型洞察立体诱导。

  摘要：

  通过实验和统计建模相结合的方法研究了钯和手性磷酸组合催化的对映选择性分子内烯丙基取代反应中的不对称诱导模式。探测非线性效应、氘标记底物的反应性的实验和对照实验表明，对 π-烯丙基钯中间体的亲核攻击是对映体决定步骤，其中手性磷酸根阴离子参与立体诱导。使用多元线性回归分析，我们确定与磷酸根阴离子的手性环境的多种非共价相互作用对于过渡态的对映体控制是不可或缺的。形成手性吡咯烷的合成方案进一步应用于手性 2,2-二取代苯并吗啉合成中完全取代的碳中心处 C−O 键的不对称构建。

  DOI：

  10.1002/anie.202006237

文献信息

• [EN] NOVEL SUBSTITUTED ARYLHEXADIENOIC ACIDS AND ESTERS THEREOF WHICH CAN BE USED FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DIABETES, DYSLIPIDAEMIA AND ATHEROSCLEROSIS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF THEM<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES ARYL-HEXADIENOIQUES SUBSTITUES ET LEURS ESTERS POUVANT ETRE UTILISES POUR LE TRAITEMENT ET LA PREVENTION DU DIABETE, DE LA DYSLIPIDEMIE ET DE L'ATHEROSCLEROSE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004031116A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The invention relates to compounds of the formula (I), and to the pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation of them and to pharmaceutical compositions comprising them, which are useful especially for the treatment and prevention of dyslipidaemia, atherosclerosis and diabetes.

  该发明涉及公式(I)的化合物，以及其药用可接受的盐，用于制备它们的方法和包含它们的药物组合物，这些化合物特别适用于治疗和预防脂质代谢异常、动脉粥样硬化和糖尿病。
• Novel substituted arylhexadienoic acids and esters thereof which can be used for the treatment and prevention of diabetes, dyslipidaemia and atherosclerosis, pharmaceutical compositios comprising them and processes for the preparation of them
  申请人：Brunet Michel

  公开号：US20060052447A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The invention relates to compounds of the formula I: and to the pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation of them and to pharmaceutical compositions comprising them, which are useful especially for the treatment and prevention of dyslipidaemia, atherosclerosis and diabetes.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐，制备它们的方法和包含它们的制药组合物，特别适用于治疗和预防血脂异常、动脉粥样硬化和糖尿病。
• Substituted arylhexadienoic acids and esters thereof which can be used for the treatment and prevention of diabetes, dyslipidaemia and atherosclerosis, pharmaceutical compositions comprising them and processes for the preparation of them
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US07737176B2

  公开（公告）日：2010-06-15

  The invention relates to compounds of the formula I: and to the pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation of them and to pharmaceutical compositions comprising them, which are useful especially for the treatment and prevention of dyslipidaemia, atherosclerosis and diabetes.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐，其制备方法以及包含它们的药物组合物，特别用于治疗和预防失调脂质血症、动脉硬化和糖尿病。
• Lewis Base-Catalyzed Intramolecular Vinylogous Aldol Reaction and Chemoselective Syntheses of 3-Hydroxy-2,3-Disubstituted Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Jiayong Zhang、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01313

  日期：2023.9.15

  A Lewis base-catalyzed intramolecular vinylogous aldol reaction of o-(allyloxy)phenyl ketoesters or o-(allylamino)phenyl ketoesters has been developed. This reaction provides ready access to 3-hydroxy-2,3-disubstituted dihydrobenzofurans and indolines in high yields with excellent chemoselectivity and diastereoselectivity. An acid-promoted dehydration of such products further extends the utility of

  开发了路易斯碱催化的邻-(烯丙氧基)苯基酮酯或邻-(烯丙氨基)苯基酮酯的分子内插烯羟醛反应。该反应可以以高产率轻松获得 3-羟基-2,3-二取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚，并具有优异的化学选择性和非对映选择性。此类产物的酸促进脱水进一步将该反应的用途扩展到2-烯基苯并呋喃和吲哚的合成。
• US5476857A
  申请人：——

  公开号：US5476857A

  公开（公告）日：1995-12-19