4-amino-3-fluoro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyridinone | 105253-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-3-fluoro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-3-fluoro-2-oxopyridin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 105253-01-8
• 化学式: C₃₁H₂₅FN₂O₈
• 分子量: 572.547
• InChiKey: PWWNRMAKGZXUHR-GTVIQNQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-fluoro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyridinone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到4-amino-3-fluoro-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  氟取代的4-氨基-2（1H）-吡啶酮及其核苷的合成及抗肿瘤活性。3-脱氮胞嘧啶。

  摘要：

  已经合成了5-氮杂胞苷（AZC）和5-氮杂-2'-脱氧胞苷（dAZC）（3-脱氮胞嘧啶）的新型氟取代的脱氮类似物，并测试了其抗肿瘤活性。因此，4-氨基-3,5-二氟-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮（16），4-氨基-3-氟-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H） -吡啶酮（17），4-氨基-5-氟-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮（18），4-氨基-1-（2-脱氧β-D-赤型戊呋喃糖基）-3,5-二氟-2（1H）-吡啶酮（25），4-氨基-1-（2-脱氧-β-D-赤型五呋喃糖基）-3-氟-2（1H）-吡啶一26）4-氨基-1-（2-脱氧-α-D-赤-五呋喃糖基）-3,5-二氟-2（1H）-++ +吡啶e（27）和4-氨基-1-（通过标准糖基化方法制备2-脱氧-α-D-赤-戊呋喃糖基-3-氟-2（1H）-吡啶酮（28）。必需的杂环4-氨基-3，由五氟吡啶（1）分五步制

  DOI：

  10.1021/jm00385a016
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶 在 硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 4-amino-3-fluoro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  氟取代的4-氨基-2（1H）-吡啶酮及其核苷的合成及抗肿瘤活性。3-脱氮胞嘧啶。

  摘要：

  已经合成了5-氮杂胞苷（AZC）和5-氮杂-2'-脱氧胞苷（dAZC）（3-脱氮胞嘧啶）的新型氟取代的脱氮类似物，并测试了其抗肿瘤活性。因此，4-氨基-3,5-二氟-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮（16），4-氨基-3-氟-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H） -吡啶酮（17），4-氨基-5-氟-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮（18），4-氨基-1-（2-脱氧β-D-赤型戊呋喃糖基）-3,5-二氟-2（1H）-吡啶酮（25），4-氨基-1-（2-脱氧-β-D-赤型五呋喃糖基）-3-氟-2（1H）-吡啶一26）4-氨基-1-（2-脱氧-α-D-赤-五呋喃糖基）-3,5-二氟-2（1H）-++ +吡啶e（27）和4-氨基-1-（通过标准糖基化方法制备2-脱氧-α-D-赤-戊呋喃糖基-3-氟-2（1H）-吡啶酮（28）。必需的杂环4-氨基-3，由五氟吡啶（1）分五步制

  DOI：

  10.1021/jm00385a016

文献信息

• 4-Amino-3-halo-2-pyridinone nucleoside and nucleotide compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0210639A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  4-Amino-3-halo-1-,B-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyridinone, 4-amino-3-halo-1-(2-deoxy-p-D-pen- tofuranosyl)-2(1 H)-pyridinone, and nucleosides and 4-amino-3-halo-1-(2-deoxy-2.2-difluoro-D-pentofuranosyl)-2(1H)-pyridinone nucleosides and nucfeotides are useful as antiviral agents and possess in vivo activity against the L1210 murine leukemia cell line.

  4-氨基-3-卤-1-,B-D-呋喃核糖基-2(1H)-吡啶酮、4-氨基-3-卤-1-(2-脱氧-对-D-呋喃核糖基)-2(1H)-吡啶酮和核苷以及4-氨基-3-卤-1-(2-脱氧-2.2-二氟-D-戊呋喃糖基）-2(1H)-吡啶酮核苷和核苷酸可用作抗病毒剂，对 L1210 小鼠白血病细胞系具有体内活性。
• MCNAMARA, DENNIS J.;COOK, PHILLIP D.
  作者：MCNAMARA, DENNIS J.、COOK, PHILLIP D.

  DOI：——

  日期：——
• US4681873A
  申请人：——

  公开号：US4681873A

  公开（公告）日：1987-07-21
• Synthesis and antitumor activity of fluorine-substituted 4-amino-2(1H)-pyridinones and their nucleosides. 3-Deazacytosines
  作者：Dennis J. McNamara、P. Dan Cook

  DOI：10.1021/jm00385a016

  日期：1987.2

  nosyl-2(1H)-pyridinone (16), 4-amino-3-fluoro-1-beta-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyridinone (17), 4-amino-5-fluoro-1-beta-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyridinone (18), 4-amino-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-3,5-difluoro-2 (1H)-pyridinone (25), 4-amino-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-3-fluoro-2(1H)-pyridin one (26) 4-amino-1-(2-deoxy-alpha-D-erythro-pentofuranosyl)-3,5-difluoro-2(1H)-++ +pyridinon

  已经合成了5-氮杂胞苷（AZC）和5-氮杂-2'-脱氧胞苷（dAZC）（3-脱氮胞嘧啶）的新型氟取代的脱氮类似物，并测试了其抗肿瘤活性。因此，4-氨基-3,5-二氟-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮（16），4-氨基-3-氟-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H） -吡啶酮（17），4-氨基-5-氟-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮（18），4-氨基-1-（2-脱氧β-D-赤型戊呋喃糖基）-3,5-二氟-2（1H）-吡啶酮（25），4-氨基-1-（2-脱氧-β-D-赤型五呋喃糖基）-3-氟-2（1H）-吡啶一26）4-氨基-1-（2-脱氧-α-D-赤-五呋喃糖基）-3,5-二氟-2（1H）-++ +吡啶e（27）和4-氨基-1-（通过标准糖基化方法制备2-脱氧-α-D-赤-戊呋喃糖基-3-氟-2（1H）-吡啶酮（28）。必需的杂环4-氨基-3，由五氟吡啶（1）分五步制