5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol | 116490-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(2R,3S,4S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-prop-2-enoxypentan-2-yl]oxyoxan-3-ol
• CAS: 116490-80-3
• 化学式: C₄₉H₅₆O₁₀
• 分子量: 804.978
• InChiKey: QLIXXXXJYMSKSE-CNUCZCKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol 在 四氢呋喃 、 1H-1,2,4-三唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 5-O-Allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-diphenoxyphosphoryl-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  流感嗜血杆菌两个荚膜抗原重复单元的合成

  摘要：

  流感嗜血杆菌型荚膜抗原的重复单元2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-L-核糖醇4'-和1-磷酸酯是通过α-D-吡喃葡萄糖基溴化物衍生物与5-O-烯丙基缩合而合成的-1,2,3-三-O-苄基-D-核糖醇，然后对HO-4'或HO-1进行选择性脱保护，磷酸化并去除保护基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84144-2
• 作为产物：
  描述：

  5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol 在 Dowex 50W-X₄ (H+) resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  流感嗜血杆菌两个荚膜抗原重复单元的合成

  摘要：

  流感嗜血杆菌型荚膜抗原的重复单元2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-L-核糖醇4'-和1-磷酸酯是通过α-D-吡喃葡萄糖基溴化物衍生物与5-O-烯丙基缩合而合成的-1,2,3-三-O-苄基-D-核糖醇，然后对HO-4'或HO-1进行选择性脱保护，磷酸化并去除保护基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84144-2

文献信息

• GRZESZCZYK, B.;BANASZEK, A.;ZAMOJSKI, A., CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 215-226
  作者：GRZESZCZYK, B.、BANASZEK, A.、ZAMOJSKI, A.

  DOI：——

  日期：——