Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-3-methoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 117300-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-3-methoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3-methoxy-6-(methoxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 117300-00-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₇
• 分子量: 430.498
• InChiKey: XHNFLNNFIYBKHF-DJCPXJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-3-methoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 1,1-二氯甲醚 、 4 A molecular sieve 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95.2%的产率得到3,4-di-O-benzyl-2,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖型寡糖抗生素的非还原性二糖成分Everninose的合成

  摘要：

  摘要3,4-二-O-苄基-2-O-甲基-1-羟吡喃糖（1）与3,4-二-O-苄基-2,6-二-O-甲基-α-d-的糖基化甘露吡喃糖酰氯得到α，α-（12）和α，β-二糖衍生物（10）的混合物。1与3,4-二-O-苄基-2,6-二-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸的反应仅得到10。12和10的O-脱苄基作用分别产生了永恒糖和异永恒糖。1 H和13 Cn.mr光谱是在2D同核和异核相关实验的基础上分配的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85085-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以66.3%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-3-methoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖型寡糖抗生素的非还原性二糖成分Everninose的合成

  摘要：

  摘要3,4-二-O-苄基-2-O-甲基-1-羟吡喃糖（1）与3,4-二-O-苄基-2,6-二-O-甲基-α-d-的糖基化甘露吡喃糖酰氯得到α，α-（12）和α，β-二糖衍生物（10）的混合物。1与3,4-二-O-苄基-2,6-二-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸的反应仅得到10。12和10的O-脱苄基作用分别产生了永恒糖和异永恒糖。1 H和13 Cn.mr光谱是在2D同核和异核相关实验的基础上分配的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85085-7

文献信息

• OLAH, V. ANNA;HARANGI, JANOS;LIPTAK, ANDRAS, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 113-120
  作者：OLAH, V. ANNA、HARANGI, JANOS、LIPTAK, ANDRAS

  DOI：——

  日期：——