(3-Nitro-quinolin-4-yl)-octyl-amine | 99011-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3-Nitro-quinolin-4-yl)-octyl-amine
• 英文别名: 3-nitro-N-octylquinolin-4-amine
• CAS: 99011-30-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 301.389
• InChiKey: AMTSTIASECSYQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Nitro-quinolin-4-yl)-octyl-amine 在 sodium dithionite 、 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N⁴-octylquinoline-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于TLR7的化合物对化学疗法引起的脱发的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  脱发是癌症化学疗法中常见的皮肤病症状和副作用。咪喹莫特在中期和晚期的telogen的应用激活了毛囊干细胞，导致过早进入毛发周期。基于喹啉结构，新合成的化合物6b通过支链置换和三唑环环化在体内和体外显示出增殖活性。Toll样受体（TLR）也是免疫系统的关键介体，其激活与各种疾病有关。本研究旨在在TLR7（PDB代码：5GMH）的共结晶内扩展新的激动剂。然而，对NF-κB活性和NO抑制的生物学分析表明，所选的5种化合物是TLR7拮抗剂。分子对接表明结合方式的差异：

  DOI：

  10.1007/s10637-019-00793-5
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹啉 在 草酰氯 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-Nitro-quinolin-4-yl)-octyl-amine
  参考文献：
  名称：

  基于TLR7的化合物对化学疗法引起的脱发的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  脱发是癌症化学疗法中常见的皮肤病症状和副作用。咪喹莫特在中期和晚期的telogen的应用激活了毛囊干细胞，导致过早进入毛发周期。基于喹啉结构，新合成的化合物6b通过支链置换和三唑环环化在体内和体外显示出增殖活性。Toll样受体（TLR）也是免疫系统的关键介体，其激活与各种疾病有关。本研究旨在在TLR7（PDB代码：5GMH）的共结晶内扩展新的激动剂。然而，对NF-κB活性和NO抑制的生物学分析表明，所选的5种化合物是TLR7拮抗剂。分子对接表明结合方式的差异：

  DOI：

  10.1007/s10637-019-00793-5

文献信息

• Quinoline intermediates for the synthesis of 1H-imidazo[4,5-c]quinolines and 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amimes
  申请人：RIKER LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0310950A1

  公开（公告）日：1989-04-12

  Compounds of the types (I) and (II) are disclosed, wherein each R₅ is independently selected from the group consisting of alkyl of one to about four carbon atoms, alkoxy of one to about four carbon atoms and halogen, and n is an integer from 0 to 2, with the proviso that if n is 2, then said R₅ substituents together contain no more than 6 carbon atoms; R₆ is selected from the group consisting of hydroxyalkyl of one to about six carbon atoms and cyclohexyl­methyl; and R₇ is selected from the group consisting of alkyl of one to about four carbon atoms and hydrogen. These compounds may be used as intermediates for the synthesis of 1H-imidazo[4,5-c]quinoline derivatives.

  本发明公开了(I)和(II)型化合物、 其中每个 R₅ 独立地选自由 1 至约 4 个碳原子的烷基、1 至约 4 个碳原子的烷氧基和卤素组成的组，且 n 为 0 至 2 的整数，但如果 n 为 2，则所述 R₅ 取代基合在一起所含的碳原子数不超过 6；R₆ 选自由 1 至约 6 个碳原子的羟基烷基和环己基甲基组成的组；以及 R₇ 选自由 1 至约 4 个碳原子的烷基和氢组成的组。 这些化合物可用作合成 1H-咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物的中间体。
• Synthesis and Structure−Activity-Relationships of 1<i>H</i>-Imidazo[4,5-<i>c</i>]quinolines That Induce Interferon Production
  作者：John F. Gerster、Kyle J. Lindstrom、Richard L. Miller、Mark A. Tomai、Woubalem Birmachu、Shannon N. Bomersine、Shiela J. Gibson、Linda M. Imbertson、Joel R. Jacobson、Roy T. Knafla、Peter V. Maye、Nickolas Nikolaides、Folakemi Y. Oneyemi、Gwen J. Parkhurst、Sharon E. Pecore、Michael J. Reiter、Lisa S. Scribner、Tracy L. Testerman、Natalie J. Thompson、Tammy L. Wagner、Charles E. Weeks、Jean-Denis Andre、Daniel Lagain、Yvon Bastard、Michel Lupu

  DOI：10.1021/jm049211v

  日期：2005.5.1

  1H-Imidazo-[4,5-c]quinolines were prepared while investigating novel nucleoside analogues as potential antiviral agents. While these compounds showed no direct antiviral activity when tested in a number of cell culture systems, some demonstrated potent inhibition of virus lesion development in an intravaginal guinea pig herpes simplex virus-2 assay. We have determined that the in vivo antiviral activity can be attributed to the ability of these molecules to induce the production of cytokines, especially interferon (IFN), in this model. Subsequently, we found that the compounds also induce in vitro production of IFN in human peripheral blood mononuclear cells (hPBMCs). The in vitro results reported herein and the in vivo results reported previously led to the discovery of imiquimod, 26, which was developed as a topical agent and has been approved for the treatment of genital warts, actinic keratosis, and superficial basal cell carcinoma.