1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 113934-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 113934-33-1
• 化学式: C₁₀H₆F₃N₃O₂
• mdl: MFCD10696377
• 分子量: 257.17
• InChiKey: BWGYSLOUFDNBHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 铁粉 、 氯化铵 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-hydroxy-3-(methylsulfonamido)phenyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1h-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为干扰素基因抑制剂刺激剂的噻唑甲酰胺衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  干扰素基因刺激物 (STING) 在细胞质 DNA 传感途径和炎症反应的诱导中发挥着关键作用。异常的细胞质 DNA 积累和 STING 激活与许多炎症和自身免疫性疾病有关。在这里，我们报告了通过分子平面性/对称性破坏策略发现了一系列基于噻唑甲酰胺的 STING 抑制剂。特权化合物15b显着抑制人类和小鼠细胞中的 STING 信号传导并抑制免疫炎症细胞因子水平。体内实验表明， 15b可有效改善 MSA-2 刺激的小鼠和Trex1 -D18N 小鼠中的免疫炎症细胞因子上调。此外，化合物15b在抑制干扰素刺激基因 15 (ISG15) 方面表现出增强的功效，干扰素刺激基因 15 是 STING 的关键正反馈调节因子。总体而言，化合物15b值得进一步开发用于治疗 STING 相关炎症和自身免疫性疾病。  图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10860-6
• 作为产物：
  描述：

  4-[5-Methylene-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-4,5-dihydro-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-morpholine 、 p-chloroperbenzoic acid 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALMIRANTE, NICOLETTA;CLERICI, FRANCESCA;ERBA, EMANUELA, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 9, 300-301

  摘要：

  DOI：