(1S,4aS,8S)-4-Formyl-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl acetate | 326795-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4aS,8S)-4-Formyl-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl acetate
• 英文别名: [(1S,4aS,8aS)-4-formyl-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,5,6,7,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 326795-17-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: LHOGDNFGNQKSBQ-YQQAZPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,8S)-4-Formyl-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以94%的产率得到(1S,4aS,8aS)-4-(Hydroxymethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol

  摘要：

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8225
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,8aS)-3-(Acetyloxy)-4-{(E/Z)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethenyl}-3,4a,8,8-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (1S,4aS,8S)-4-Formyl-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol

  摘要：

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8225