ent-2β-Hydroxy-1α-iodo-3α-(methoxymethoxy)-16-oxo-17,20-dinorgibberell-9-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,2-lactone | 114596-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ent-2β-Hydroxy-1α-iodo-3α-(methoxymethoxy)-16-oxo-17,20-dinorgibberell-9-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,2-lactone
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R,4S,7S,8S,13R,17R)-8-iodo-17-(methoxymethoxy)-4-methyl-5,14-dioxo-6-oxapentacyclo[11.2.1.14,7.01,10.03,9]heptadec-9-ene-2-carboxylate
• CAS: 114596-79-1
• 化学式: C₂₁H₂₅IO₇
• 分子量: 516.33
• InChiKey: QYYKUKJHDVMZKU-RWDMTXDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-2β-Hydroxy-1α-iodo-3α-(methoxymethoxy)-16-oxo-17,20-dinorgibberell-9-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,2-lactone 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到ent-2β-Hydroxy-3α-(methoxymethoxy)-16-oxo-17,20-dinor-9α,15α-cyclogibberell-1(10)-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,2-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and confirmation of structure of the antheridium-inducing factor from the fern Anemia mexicana

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00220a083
• 作为产物：
  描述：

  ent-3α-(Methoxymethoxy)-20-norgibberella-1,9,16-triene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 在 potassium triiodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ent-2β-Hydroxy-1α-iodo-3α-(methoxymethoxy)-16-oxo-17,20-dinorgibberell-9-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,2-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and confirmation of structure of the antheridium-inducing factor from the fern Anemia mexicana

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00220a083

文献信息

• New synthetic pathways from gibberellins to antheridiogens isolated from the fern genus Anemia
  作者：Mark Furber、Lewis N. Mander、Graham L. Patrick

  DOI：10.1021/jo00303a020

  日期：1990.8
• FURBER, MARK;MANDER, LEWIS N.;PATRICK, GRAHAM L., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4860-4870
  作者：FURBER, MARK、MANDER, LEWIS N.、PATRICK, GRAHAM L.

  DOI：——

  日期：——
• FURBER, MARK;MANDER, LEWIS N., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 12, 4084-4085
  作者：FURBER, MARK、MANDER, LEWIS N.

  DOI：——

  日期：——