Oxalic acid (2R,3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-ethoxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester | 115494-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Oxalic acid (2R,3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-ethoxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester
• 英文别名: 2-O-[(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-2-(4-ethoxy-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-methyloxolan-3-yl] 1-O-methyl oxalate
• CAS: 115494-55-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 456.406
• InChiKey: XWHJRZWPTOCMII-JTYAGIKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxalic acid (2R,3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-ethoxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 49.5h， 生成 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. 94. Radical deoxygenation of tert-alcohols in 1-(2-C-alkylpentofuranosyl)pyrimidines: synthesis of (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine, an antileukemic nucleoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00105a037
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1-(2-methyl-β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Oxalic acid (2R,3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-ethoxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. 94. Radical deoxygenation of tert-alcohols in 1-(2-C-alkylpentofuranosyl)pyrimidines: synthesis of (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine, an antileukemic nucleoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00105a037

文献信息

• Radical deoxygenation of tert-alcohols in 2'-branched-chain sugar pyrimidine nucleosides: Synthesis and antileukemic activity of 2'-deoxy-2'(S)-methylcytidine.
  作者：Akira Matsuda、Kenji Takenuki、Hiroko Itoh、Takuma Sasaki、Tohru Ueda

  DOI：10.1248/cpb.35.3967

  日期：——

  We have synthesized 2'-deoxy-2' (S) -methylcytidine (7), a new antileukemic nucleoside. The carbonyl methylation of 2'-ketonucleoside (1) with MeLi, Me3Al and MeMgX was examined. Only in the reaction with MeMgX, did the more hindered β-attack afford the 2'-methyl-t-alcohol (2b). Compound 2b was converted into the methyl oxalate (4), which was subjected to radical deoxygenation to give the 2'-deoxy-2' (S) -methyl derivative (5). The deprotection of 5 followed by substitution with NH3 furnished 7. The structure-activity relationships of 7 and some other 2'-branched-chain sugar cytidines against L1210 cells are also described.

  我们合成了 2'-deoxy-2' (S) -methylcytidine (7)，这是一种新的抗白血病核苷。我们研究了 2'- 酮核苷 (1) 与 MeLi、Me3Al 和 MeMgX 的羰基甲基化反应。只有在与 MeMgX 的反应中，受阻程度较高的 β 攻击才会产生 2'-甲基-t-醇（2b）。化合物 2b 被转化成草酸甲酯 (4)，再经过自由基脱氧反应，得到 2'-deoxy-2' (S) -methyl 衍生物 (5)。7 和其他一些 2'- 支链糖胞苷对 L1210 细胞的结构-活性关系也得到了描述。
• MATSUDA, AKIRA;TAKENUKI, KENJI;ITOH, HIROKO;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3967-3970
  作者：MATSUDA, AKIRA、TAKENUKI, KENJI、ITOH, HIROKO、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——