8-methoxycarbonyloctyl O-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside | 103516-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl O-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 9-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxynonanoate
• CAS: 103516-40-1
• 化学式: C₃₆H₆₃NO₂₂
• 分子量: 861.89
• InChiKey: XPEGZFJSPVXJRK-GXNHDWIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  352
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl O-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside 生成 8-methoxycarbonyloctyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  PAULSEN, HANS;LORENTZEN, JENS PETER, CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 207-227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl O-<2,3,4,6-tetra-O-(α-(2)H2)benzyl-α-D-glucopyranosyl>-(1-4)-O-<2,3,6-tri-O-(α-(2)H2)benzyl-α-D-glucopyranosyl>-(1-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到8-methoxycarbonyloctyl O-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  沙门菌气单胞菌的合成“重复单元” O-spezifischen kette des脂多糖

  摘要：

  摘要8-甲氧羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物反应制得二糖其中糖基受体8-甲氧基羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,4，-二-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-β-获得了d-甘露糖吡喃糖苷（19）。该糖基受体与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯形成三糖衍生物22，与2,3,6-三-O-（α-2 H 2）苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-（α-2 H 2）苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯得到四糖衍生物29。22的解封生成8-甲氧基羰基辛基O-（α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-α-l-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷的29个8-甲氧基羰基辛基O-α-d-吡喃葡

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80100-3

文献信息

• Synthese von tri- und tetrasaccharid-einheiten des O-antigens aus Aeromonas salmonicida
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95120-7

  日期：1985.1

  The following oligosaccharide sequences containing the repeating unit of the O-specific chain of lipopolysaccharides from aeromonas salmonicida have been synthesized: α-D-Glcp-(1→3)-α-L-Rhap-(1 →3)-β-D-ManpNAcO(CH2)8CO2Me, α-D-Glcp-(1 →4)-α-D-Glcp-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-β-D-ManpNAcO(CH2)8CO2Me and α-D-Glcp(1→4)-α-D-Glcp-(1→3)-[β-D-ManpNAc(1→4)]-L-Rha.

  已合成以下包含来自鲑鱼气单胞菌脂多糖O特异性链的重复单元的寡糖序列：α-D-Glcp-（1→3）-α-L-Rhap-（1→3）-β-D -ManpNAcO（CH 2）8 CO 2 Me，α-D-Glcp-（1→4）-α-D-Glcp-（1→3）-α-L-Rhap-（1→3）-β-D -ManpNAcO（CH 2）8 CO 2 Me和α-D-Glcp（1→4）-α-D-Glcp-（1→3）-[β-D-ManpNAc（1→4）]-L-Rha 。