Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6S)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(dimethoxy-phosphorylamino)-5-iodo-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 115220-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6S)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(dimethoxy-phosphorylamino)-5-iodo-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(dimethoxyphosphorylamino)-5-iodooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 115220-87-6
• 化学式: C₁₄H₂₃INO₁₀P
• 分子量: 523.216
• InChiKey: VONHVWAUHHRRFL-HTOAHKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 、 三甲氧基磷 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6S)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(dimethoxy-phosphorylamino)-5-iodo-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  LAFONTET, GERARD DESCOTES DOMINIQUE, CARBOHYDR. RES., 166,(1987) N 2, 195-209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthèse de phosphoramidates de 2-désoxy-2-iodoglycosyles
  作者：Dominique Lafont、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80057-5

  日期：1987.9

  L'addition de l'azoture d'iode sur les glycals acetyles, benzyles et methoxymethyles conduit aux azotures de 2-desoxy-2-iodoglycosyles de configuration 1,2- trans . La stereoselectivite de la reaction est en faveur des configurations manno et talo respectivement a partir du d -glucal et du d -galactal, alors qu'elle depend de la nature des substituants pour les derives du d -xylal. La reaction de Staudinger

  恢复糖基乙酰基，偶氮基，苄基和甲氧基甲基的L'加成基的2-脱氧-2-碘基糖醛的1,2-反式构型。从立体反应到构型，在手性和半乳糖性方面都有各自的特点，而在自然界中，取代基可能会衍生出二甲苯基。由Staudinger催化的三甲基亚磷酸酯在2-脱氧-2-碘糖基鞘中的辅助反应，由2-脱氧-2-碘基糖醛对应的磷酰胺的副反应得到。