(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester | 109875-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 109875-01-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: BDQYKUBKNPKEDD-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-N-methoxy-N-methyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-重排和SNAr氧环化立体控制（-）-鱼藤酮和（-）-萘达普尔的全合成

  摘要：

  （-）-鱼藤酮和（-）-丹酚的总合成是通过对环氧醇进行的基团选择性立体定向1,2-移位和S N Ar环化实现的。构造了三个氧杂环，从而说明了合成各种类胡萝卜素的通用途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201609253
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3,4-Dihydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester 在 咪唑 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to stereoisomerically full set of optically pure 2,3-epoxyesters from tartaric acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85181-3

文献信息

• Highly nucleophilic tributyltin azide in oxirane ring cleavage leading to 1,2-azido alcohol
  作者：Seiki Saito、Shuhei Yamashita、Toshiya Nishikawa、Yoshie Yokoyama、Masami Inaba、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99346-8

  日期：1989.1

  Enhanced reactivity of tributyltin azide has been demonstrated in nucleophilic ring cleavage of oxiranes without solvent and promoter to give 1,2-azido alcohols in good to excellent yields.

  在没有溶剂和促进剂的环氧乙烷的亲核环裂解中，已证明叠氮化三丁基锡的反应性增强，从而以良好或优异的收率得到1,2-叠氮基醇。
• Selective C-2 opening of 2,3-epoxyesters with HN3-amine system: A viable route to β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Seiki Saito、Nobuyosi Takahashi、Teruhiko Ishikawa、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74855-6

  日期：1991.1

  The combination of hydrogen azide with amines has proven to effect the C-2 opening of 2,3-epoxyester with high regioselectivity uniformly for trans-epoxyesters and depending on their structures for cis-2,3-epoxyesters.
• SAITO SEIKI; NAGAO YUKI; MIYAZAKI MASAHIRO; INABA MASAMI; MORIWAKE TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5249-5252
  作者：SAITO SEIKI、 NAGAO YUKI、 MIYAZAKI MASAHIRO、 INABA MASAMI、 MORIWAKE TOSHIO

  DOI：——

  日期：——