(2R,3S)-3,4-Dihydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester | 109874-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3,4-Dihydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3,4-dihydroxy-2-(oxan-2-yloxy)butanoate
• CAS: 109874-97-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: OUQLHQORKVRFBP-DJBFQZMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3,4-Dihydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 2-((2R,3S)-2-Trityloxymethyl-thietan-3-yloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。159.通过Pummerer反应合成硫杂环丁烷核苷是关键步骤

  摘要：

  作为关键步骤，在胸腺嘧啶，TMSOTf，Et 3 N和ZnI 2存在下，通过相应亚砜5和18的Pummerer重排，合成了新的胸腺嘧啶硫杂环丁烷核苷7和20。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01719-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R,3S)-3,4-Dihydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。159.通过Pummerer反应合成硫杂环丁烷核苷是关键步骤

  摘要：

  作为关键步骤，在胸腺嘧啶，TMSOTf，Et 3 N和ZnI 2存在下，通过相应亚砜5和18的Pummerer重排，合成了新的胸腺嘧啶硫杂环丁烷核苷7和20。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01719-4

文献信息

• Novel approach to stereoisomerically full set of optically pure 2,3-epoxyesters from tartaric acids
  作者：Seiki Saito、Yuki Nagao、Masahiro Miyazaki、Masami Inaba、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85181-3

  日期：1986.1
• SAITO SEIKI; NAGAO YUKI; MIYAZAKI MASAHIRO; INABA MASAMI; MORIWAKE TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5249-5252
  作者：SAITO SEIKI、 NAGAO YUKI、 MIYAZAKI MASAHIRO、 INABA MASAMI、 MORIWAKE TOSHIO

  DOI：——

  日期：——