(4S,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-one | 142177-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-ethenyloxan-2-one
• CAS: 142177-13-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 380.559
• InChiKey: XMEWKRVFUJSMDO-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-one 生成 methyl (3R,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  JEWELL, CHARLES F. , JR.;WAREING, JAMES R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3,5-Dihydroxy-hept-6-enoic acid propyl ester 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-1,3-diols

  摘要：

  Z-allylsilanes 1 are epoxidized by V5+/TBHP with high erythro-selectivity (up to 97:3) . HF- or TBAF-induced fragmentation leads to syn-1,3-diols 3. Compound 3f can be transformed within two steps into a key synthon for the lactone moiety of compactin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92213-5