(4aS,5aR,6aS,10aR,11aR,12aR)-5a-Methoxy-11a-methylsulfanyl-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacene | 103710-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5aR,6aS,10aR,11aR,12aR)-5a-Methoxy-11a-methylsulfanyl-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacene
• 英文别名: (1R,3S,8R,10R,12R,17S)-1-methoxy-10-methylsulfanyl-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecane
• CAS: 103710-87-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅S
• 分子量: 330.445
• InChiKey: BGOKXVPKURHXDT-LFTMDZKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5aR,6aS,10aR,11aR,12aR)-5a-Methoxy-11a-methylsulfanyl-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到(4aR,6aR,10aS,12aS)-2,3,4,4a,6,6a,8,9,10,10a,12,12a-Dodecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacene
  参考文献：
  名称：

  Bridging of macrocycles to bicycles. New synthetic technology for the construction of cis- and trans-fused oxopolycyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a056
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 (4aS,7aS,11aR,14aR)-13-Thioxo-dodecahydro-1,5,8,12-tetraoxa-dibenzo[a,f]cyclodecen-6-one 在 sodium naphthalenide 作用下， 生成 (4aS,5aR,6aS,10aR,11aR,12aR)-5a-Methoxy-11a-methylsulfanyl-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacene
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;HWANG, C. -K.;MARRON, B. E.;DEFREES, S. A.;COULADOUROS, E+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3040-3054
  作者：NICOLAOU, K. C.、HWANG, C. -K.、MARRON, B. E.、DEFREES, S. A.、COULADOUROS, E+

  DOI：——

  日期：——