4-benzyloxy-2-(11-hydroxyundecyl) quinoline-N-oxide | 104007-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-(11-hydroxyundecyl) quinoline-N-oxide
• 英文别名: 11-(1-oxido-4-phenylmethoxyquinolin-1-ium-2-yl)undecan-1-ol
• CAS: 104007-58-1
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₃
• 分子量: 421.58
• InChiKey: BSEGGXBWLSERFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-(11-hydroxyundecyl) quinoline-N-oxide 在 palladium-carbon 乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以is obtained (yield: 57.5%)的产率得到4-hydroxy-2-(11-hydroxyundecyl) quinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-N-oxide derivative and pharmaceutical composition

  摘要：

  一种喹啉-N-氧化物衍生物，其化学式为：##STR1## 其中X为羟基，较低的烷氧基，较低的烷基硫基，未取代或取代的芳基烷氧基，或未取代或取代的芳基硫基；Y为氢原子或卤素原子；R.sub.1为具有3至15个碳原子的烷基或烯基烷基；Z为羟甲基，较低的烷氧甲基，未取代或取代的芳氧甲基，四氢吡喃氧甲基，四氢呋喃氧甲基，未取代或取代的芳基磺酰氧甲基，较低的烷硫基甲基，未取代或取代的芳基硫基甲基，较低的烷基亚磺酰基甲基，未取代或取代的芳基亚磺酰基甲基，较低的烷基磺酰基甲基，未取代或取代的芳基磺酰基甲基，氨甲基，-CH.sub.2 NHR.sub.2（其中R.sub.2为较低的烷基，未取代或取代的芳基烷基，或未取代或取代的芳基），-CH.sub.2 NR.sub.3 R.sub.4（其中R.sub.3和R.sub.4为较低的烷基，未取代或取代的芳基烷基，或未取代或取代的芳基），-CH.sub.2 N.sup.+ R.sub.5 R.sub.6 R.sub.7（其中R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7为较低的烷基，未取代或取代的芳基烷基，或未取代或取代的芳基，其中反离子为酸的阴离子或氢氧根离子），-COR.sub.8（其中R.sub.8为氢原子，较低的烷基或羟基），-CH（OR.sub.9）.sub.2（其中R.sub.9为较低的烷基），亚胺甲基，羟亚胺甲基或卤素原子及其盐，可以非常强烈地抑制脂氧合酶，并显著抑制其代谢产物的产生和释放，因此可用作预防和治疗由脂氧合酶代谢产物引起的疾病的药物。

  公开号：

  US04657916A1
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-(11-t-butyldimethylsilyloxyundecyl) quinoline-N-oxide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88.4%的产率得到4-benzyloxy-2-(11-hydroxyundecyl) quinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-N-oxide derivative and pharmaceutical composition

  摘要：

  一种喹啉-N-氧化物衍生物，其化学式表示为：##STR1## 其中X为羟基、较低的烷氧基、较低的烷基硫基、未取代或取代的芳基氧基、或未取代或取代的芳基硫基；Y为氢原子或卤原子；R.sub.1为具有3至15个碳原子的烷基或烯基；Z为羟甲基、较低的烷氧基甲基、未取代或取代的芳基氧基甲基、四氢吡喃氧基甲基、四氢呋喃氧基甲基、未取代或取代的芳基磺酰氧基甲基、较低的烷硫基甲基、未取代或取代的芳硫基甲基、较低的烷基亚硫酰基甲基、未取代或取代的芳基亚硫酰基甲基、较低的烷基磺酰基甲基、未取代或取代的芳基磺酰基甲基、氨基甲基、--CH.sub.2 NHR.sub.2（其中R.sub.2为较低的烷基、未取代或取代的芳基烷基、或未取代或取代的芳基）、--CH.sub.2 NR.sub.3 R.sub.4（其中R.sub.3和R.sub.4为较低的烷基、未取代或取代的芳基烷基、或未取代或取代的芳基）、--CH.sub.2 N.sup.+ R.sub.5 R.sub.6 R.sub.7（其中R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7为较低的烷基、未取代或取代的芳基烷基、或未取代或取代的芳基，其中对离子是酸的阴离子或氢氧根离子）、--COR.sub.8（其中R.sub.8为氢原子、较低的烷基或羟基）、--CH（OR.sub.9）.sub.2（其中R.sub.9为较低的烷基）、亚胺甲基、羟亚胺甲基或卤原子及其盐，可以强烈抑制脂氧合酶，显著抑制其代谢物的产生和释放，因此可用作预防和治疗由脂氧合酶代谢物引起的疾病的药剂。

  公开号：

  US04657916A1

文献信息

• Quinoline-n-oxide derivative and pharmaceutical composition
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0177764A1

  公开（公告）日：1986-04-16

  A quinoline-N-oxide derivative represented by the formula: [wherein X is hydroxy, lower alkoxy, lower alkylthio, unsubstituted or substituted aralkyloxy, or unsubstituted or substituted aralkylthio; Y is a hydrogen atom or halogen atom; R, is alkylene or alkenylene having 3 to 15 carbon atoms; Z is hydroxymethyl, lower alkoxymethyl, unsubstituted or substituted aryloxymethyl, tetrahydropyranyloxymethyl, tetrahydrofuranyloxymethyl, unsubstituted or substituted arylsulfonyloxymethyl, lower alkylthiomethyl, unsubstituted or substituted arylthiomethyl, lower alkylsulfinylmethyl, unsubstituted or substituted arylsulfinylmethyl, lower alkylsulfonylmethyl, unsubstituted or substituted arylsulfonylmethyl, aminomethyl, -CH2NHR2 (wherein R2 is lower alkyl, unsubstituted or substituted aralkyl, or unsubstituted or substituted aryl), -CH2NR3R4, (wherein R3 and R4 are lower alkyl, unsubstituted or substituted aralkyl, or unsubstituted or substituted aryl), -CH2N+R5R6R7 (wherein R5, R6, and R7 are lower alkyl, unsubstituted or substituted aralkyl, or unsubstituted or substituted aryl, where the counterion is an anion of acid or a hydroxyl ion), -COR8 (wherein R. is a hydrogen atom, lower alkyl or hydroxy), -CH(OR9)2 (wherein R. is lower alkyl), iminomethyl, hydroxyiminomethyl, or a halogen atom] and its salts, can very strongly inhibit the lipoxygenase and considerably suppress production and release of its metabolites, and thus are useful as preventive and healing agents for the diseases caused by the lipoxygenase metabolites.

  一种由式表示的喹啉-N-氧化物衍生物： [其中 X 是羟基、低级烷氧基、低级烷硫基、未取代或取代的芳氧基或未取代或取代的芳硫基；Y 是氢原子或卤素原子；R 是具有 3 至 15 个碳原子的亚烷基或烯基；Z 是羟甲基、低级烷氧基甲基、未取代或取代的芳基氧基甲基、四氢吡喃氧基甲基、四氢呋喃氧基甲基、未取代或取代的芳基磺酰氧基甲基、低级烷硫基甲基、未取代或取代的芳基硫代甲基、低级烷硫基甲基、低级烷硫基甲基、低级烷硫基甲基、低级烷硫基甲基、低级烷硫基甲基、低级烷硫基甲基低级烷基硫甲基、未取代或取代的芳基硫甲基、低级烷基亚磺酰甲基、未 取代或取代的芳基亚磺酰甲基、低级烷基磺酰甲基、未取代或取代的芳基磺酰 甲基、氨甲基、-CH2NHR2（其中 R2 为低级烷基、未取代或取代的芳烷基或未取代或取代的芳基）， -CH2NR3R4，（其中 R3 和 R4 为低级烷基、未取代或取代的芳烷基或未取代或取代的芳基）、-CH2N+R5R6R7（其中 R5、R6 和 R7 是低级烷基、未取代或取代的芳烷基或未取代或取代的芳基，其中反离子是酸的阴离子或羟基离子），-COR8（其中 R.是氢原子、低级烷基、未取代或取代的芳烷基或未取代或取代的芳基，其中反离子是酸的阴离子或羟基离子）。是氢原子、低级烷基或羟基）、-CH(OR9)2（其中 R.是低级烷基）、亚氨基甲基、羟基亚氨基甲基或卤原子]及其盐类，可以非常强烈地抑制脂氧合酶，并大大抑制其代谢物的产生和释放，因此可作为预防和治疗由脂氧合酶代谢物引起的疾病的药物。
• ——
  作者：TEHRANISI MASAGOKI、 SUDZUKI KODZI、 KASEH XIROSI、 KITAMURA SIGEHTO、 SUTO K+

  DOI：——

  日期：——
• TERANISHI, MASAYUKI;SUZUKI, KOJI;KASE, HIROSHI;KITAMURA, SHIGETO;SHUTO, K+
  作者：TERANISHI, MASAYUKI、SUZUKI, KOJI、KASE, HIROSHI、KITAMURA, SHIGETO、SHUTO, K+

  DOI：——

  日期：——
• US4657916A
  申请人：——

  公开号：US4657916A

  公开（公告）日：1987-04-14
• Quinoline-N-oxide derivative and pharmaceutical composition
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04657916A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  A quinoline-N-oxide derivative represented by the formula: ##STR1## wherein X is hydroxy, lower alkoxy, lower alkylthio, unsubstituted or substituted aralkyloxy, or unsubstituted or substituted aralkylthio; Y is a hydrogen atom or halogen atom; R.sub.1 is alkylene or alkenylene having 3 to 15 carbon atom; Z is hydroxymethyl, lower alkoxymethyl, unsubstituted or substituted aryloxymethyl, tetrahydropyranyloxymethyl, tetrahydrofuranyloxymethyl, unsubstituted or substituted arylsulfonyloxymethyl, lower alkylthiomethyl, unsubstituted or substituted arylthiomethyl, lower alkylsulfinylmethyl, unsubstituted or substituted arylsulfinylmethyl, lower alkylsulfonylmethyl, unsubstituted or substituted arylsulfonylmethyl, aminomethyl, --CH.sub.2 NHR.sub.2 (wherein R.sub.2 is lower alkyl, unsubstituted or substituted aralkyl, or unsubstituted or substituted aryl), --CH.sub.2 NR.sub.3 R.sub.4 (wherein R.sub.3 and R.sub.4 are lower alkyl, unsubstituted or substituted aralkyl, or unsubstituted or substituted aryl), --CH.sub.2 N.sup.+ R.sub.5 R.sub.6 R.sub.7 (wherein R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7 are lower alkyl, unsubstituted or substituted aralkyl, or unsubstituted or substituted aryl, where the counterion is an anion of acid or a hydroxyl ion), --COR.sub.8 (wherein R.sub.8 is a hydrogen atom, lower alkyl or hydroxy), --CH(OR.sub.9).sub.2 (wherein R.sub.9 is lower alkyl), iminomethyl, hydroxyiminomethyl, or a halogen atom and its salts, can very strongly inhibit the lipoxygenase and considerably suppress production and release of its metabolites, and thus are useful as preventive and healing agents for the diseases caused by the lipoxygenase metabolites.

  一种喹啉-N-氧化物衍生物，其化学式表示为：##STR1## 其中X为羟基、较低的烷氧基、较低的烷基硫基、未取代或取代的芳基氧基、或未取代或取代的芳基硫基；Y为氢原子或卤原子；R.sub.1为具有3至15个碳原子的烷基或烯基；Z为羟甲基、较低的烷氧基甲基、未取代或取代的芳基氧基甲基、四氢吡喃氧基甲基、四氢呋喃氧基甲基、未取代或取代的芳基磺酰氧基甲基、较低的烷硫基甲基、未取代或取代的芳硫基甲基、较低的烷基亚硫酰基甲基、未取代或取代的芳基亚硫酰基甲基、较低的烷基磺酰基甲基、未取代或取代的芳基磺酰基甲基、氨基甲基、--CH.sub.2 NHR.sub.2（其中R.sub.2为较低的烷基、未取代或取代的芳基烷基、或未取代或取代的芳基）、--CH.sub.2 NR.sub.3 R.sub.4（其中R.sub.3和R.sub.4为较低的烷基、未取代或取代的芳基烷基、或未取代或取代的芳基）、--CH.sub.2 N.sup.+ R.sub.5 R.sub.6 R.sub.7（其中R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7为较低的烷基、未取代或取代的芳基烷基、或未取代或取代的芳基，其中对离子是酸的阴离子或氢氧根离子）、--COR.sub.8（其中R.sub.8为氢原子、较低的烷基或羟基）、--CH（OR.sub.9）.sub.2（其中R.sub.9为较低的烷基）、亚胺甲基、羟亚胺甲基或卤原子及其盐，可以强烈抑制脂氧合酶，显著抑制其代谢物的产生和释放，因此可用作预防和治疗由脂氧合酶代谢物引起的疾病的药剂。