[Carbamoyl-((3aR,4R,6R,6aR)-6-{(4-chloro-phenoxy)-[((Z)-octadec-9-enyl)oxy]-phosphoryloxymethyl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylcarbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 99592-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [Carbamoyl-((3aR,4R,6R,6aR)-6-{(4-chloro-phenoxy)-[((Z)-octadec-9-enyl)oxy]-phosphoryloxymethyl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylcarbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[1-[[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[(4-chlorophenoxy)-[(Z)-octadec-9-enoxy]phosphoryl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amino]-3-amino-1,3-dioxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 99592-68-4
• 化学式: C₄₀H₆₅ClN₃O₁₁P
• 分子量: 830.396
• InChiKey: WENANYMBPJOTBH-NVLRFUGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Carbamoyl-((3aR,4R,6R,6aR)-6-{(4-chloro-phenoxy)-[((Z)-octadec-9-enyl)oxy]-phosphoryloxymethyl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylcarbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-hydroxy-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 4-chloro-phenyl ester (Z)-octadec-9-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bredinin 5'-alkylphosphates involving photochemical manipulation of the imidazole moiety, and their antitumor activities.

  摘要：

  Bredinin 5'-oleyl 和 5'-cetyl 磷酸酯（2a 和 2b）由 1-β-D-ribofuranosyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide 通过咪唑分子的光化学开环反应制备而成，对各种移植性小鼠肿瘤具有显著的抗肿瘤效果，明显优于 bredinin（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3523
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-N-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)malonamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [Carbamoyl-((3aR,4R,6R,6aR)-6-{(4-chloro-phenoxy)-[((Z)-octadec-9-enyl)oxy]-phosphoryloxymethyl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylcarbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bredinin 5'-alkylphosphates involving photochemical manipulation of the imidazole moiety, and their antitumor activities.

  摘要：

  Bredinin 5'-oleyl 和 5'-cetyl 磷酸酯（2a 和 2b）由 1-β-D-ribofuranosyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide 通过咪唑分子的光化学开环反应制备而成，对各种移植性小鼠肿瘤具有显著的抗肿瘤效果，明显优于 bredinin（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3523

文献信息

• SHUTO, SATOSHI;ITOH, HIROMICHI;ENDO, ERIKO;FUKUKAWA, KIYOFUMI;TSUJINO, MA+, CHEM. AND PHARM. BULL.,(1987) N 8, 3523-3526
  作者：SHUTO, SATOSHI、ITOH, HIROMICHI、ENDO, ERIKO、FUKUKAWA, KIYOFUMI、TSUJINO, MA+

  DOI：——

  日期：——