2-Amino-N-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)malonamide | 99592-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-N-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)malonamide
• 英文别名: N-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-aminopropanediamide
• CAS: 99592-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₆
• 分子量: 289.288
• InChiKey: QMFYJCXUXNYDMF-XXWJQXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-N-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)malonamide 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5'-Deoxybredinin
  参考文献：
  名称：

  通过新型光化学咪唑环裂解反应合成布雷迪宁（米唑啉碱）（临床上有用的免疫抑制剂）的糖修饰类似物，这是关键步骤

  摘要：

  咪唑核苷bredinin（咪唑啉碱）是一种临床上有用的免疫抑制剂。 衍生化 通常的bredinin 核苷由于碱基部分的不寻常的两性离子结构，化学反应通常很麻烦。我们通过一种新型的光化学咪唑环裂解反应实现了bredinin 5'-修饰类似物的合成，这是关键步骤。当用高压汞灯照射2'，3'- O-异亚苄基内酯5在0.1 M AcOH中的溶液时，发生咪唑环裂解反应，以71％的产率得到2-氨基丙二酰胺核糖苷衍生物16。适当修饰16的5'-位置，然后与（EtO）3 CH缩合以重建咪唑随后是碱基部分。使用这种咪唑环裂解重建策略，一些生物学上重要的5'-修饰的布雷青霉素类似物，即，将5'-磷酸2中，5'-脱氧衍生物3，和5'- Ò -aminopropylcarbamate 4被有效地合成。

  DOI：

  10.1039/b005510g
• 作为产物：
  描述：

  咪唑立宾 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-Amino-N-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  通过新型光化学咪唑环裂解反应合成布雷迪宁（米唑啉碱）（临床上有用的免疫抑制剂）的糖修饰类似物，这是关键步骤

  摘要：

  咪唑核苷bredinin（咪唑啉碱）是一种临床上有用的免疫抑制剂。 衍生化 通常的bredinin 核苷由于碱基部分的不寻常的两性离子结构，化学反应通常很麻烦。我们通过一种新型的光化学咪唑环裂解反应实现了bredinin 5'-修饰类似物的合成，这是关键步骤。当用高压汞灯照射2'，3'- O-异亚苄基内酯5在0.1 M AcOH中的溶液时，发生咪唑环裂解反应，以71％的产率得到2-氨基丙二酰胺核糖苷衍生物16。适当修饰16的5'-位置，然后与（EtO）3 CH缩合以重建咪唑随后是碱基部分。使用这种咪唑环裂解重建策略，一些生物学上重要的5'-修饰的布雷青霉素类似物，即，将5'-磷酸2中，5'-脱氧衍生物3，和5'- Ò -aminopropylcarbamate 4被有效地合成。

  DOI：

  10.1039/b005510g

文献信息

• Nucleosides and nucleotide. 145.1 synthesis of 2′-deoxy and 5′-phosphate derivatives of bredinin. A photochemical imidazole-ring cleavage and subsequent reconstruction of the base moiety
  作者：Satoshi Shuto、Kimiyo Haramuishi、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02110-8

  日期：1996.1

  2′-Deoxy and 5′-phosphate derivatives of bredinin (2 and 3, respectively) were synthesized. UV irradiation of bredinin with a mercury lamp in aqueous HCl gave the imidazole-ring cleavage product 7 in high yield, which was converted to 2′-deoxy derivative 13. Reconstruction of the imidazole ring of 13 with (EtO)3CH and subsequent deprotection afforded the desired 2′-deoxybredinin (2). Similarly, bredinin

  合成了bredinin的2'-脱氧和5'-磷酸衍生物（分别为2和3）。用汞灯在盐酸水溶液中对布雷丁菌素进行紫外线照射，以高收率得到咪唑环裂解产物7，将其转化为2'-脱氧衍生物13。用（EtO）3 CH重建13的咪唑环并随后脱保护，得到所需的2'-脱氧布雷丁素（2）。类似地，通过光敏产物17合成了bredinin 5'-磷酸盐（3）。
• Synthesis of bredinin 5'-alkylphosphates involving photochemical manipulation of the imidazole moiety, and their antitumor activities.
  作者：Satoshi Shuto、Hiromichi Itoh、Eriko Endo、Kiyofumi Fukukawa、Masatoshi Tsujino、Tohru Ueda

  DOI：10.1248/cpb.35.3523

  日期：——

  Bredinin 5'-oleyl and 5'-cetyl phosphates (2a and 2b), prepared from 1-β-D-ribofuranosyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide via a photochemical ring-opening reaction of the imidazole moiety, showed remarkable antitumor effects against various transplantable mouse tumors, and were clearly superior to bredinin (1).

  Bredinin 5'-oleyl 和 5'-cetyl 磷酸酯（2a 和 2b）由 1-β-D-ribofuranosyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide 通过咪唑分子的光化学开环反应制备而成，对各种移植性小鼠肿瘤具有显著的抗肿瘤效果，明显优于 bredinin（1）。
• FUKUGAVA, KIESI;XIRANO, TAKAO;SYUTO, CATOPY
  作者：FUKUGAVA, KIESI、XIRANO, TAKAO、SYUTO, CATOPY

  DOI：——

  日期：——
• SHUTO, SATOSHI;ITOH, HIROMICHI;ENDO, ERIKO;FUKUKAWA, KIYOFUMI;TSUJINO, MA+, CHEM. AND PHARM. BULL.,(1987) N 8, 3523-3526
  作者：SHUTO, SATOSHI、ITOH, HIROMICHI、ENDO, ERIKO、FUKUKAWA, KIYOFUMI、TSUJINO, MA+

  DOI：——

  日期：——
• Small molecule immunopotentiators and assays for their detection
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20110104186A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention provides immunostimulatory compositions comprising a small molecule immuno-potentiator (SMIP) compound and methods of administration thereof. Also provided are methods of administering a SMIP compound in an effective amount to enhance the immune response of a subject to an antigen. Further provided are novel compositions and methods of administering SMIP compounds alone or in combination with another agent for the treatment of cancer, infectious diseases and/or allergies/asthma. In a further aspect, the invention relates generally to methods of screening for small molecule immuno-modulatory compositions.