(Z)-4,10a-Dimethyl-3,6,7,10a-tetrahydro-2H,5H-benzocyclooctene-1,8-dione | 41867-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4,10a-Dimethyl-3,6,7,10a-tetrahydro-2H,5H-benzocyclooctene-1,8-dione
• 英文别名: (5Z)-1,4a-dimethyl-3,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[8]annulene-4,7-dione
• CAS: 41867-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: VNRYHEUPWALYQK-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,10a-Dimethyl-3,6,7,10a-tetrahydro-2H,5H-benzocyclooctene-1,8-dione 生成 1,4a-dimethyl-3,5,6,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[8]annulene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  UMA, MISS, R.;SWAMINATHAN, S.;RAJAGOPALAN, K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 50, 5825-5828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8aS) (+) 1-α-ethynyl-1-β-hydroxy-6-oxo-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以20%的产率得到(Z)-4,10a-Dimethyl-3,6,7,10a-tetrahydro-2H,5H-benzocyclooctene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  oxycope系统的碱催化重排

  摘要：

  合成和手性原醇的重排和中描述。用KH-THF。两个卡宾诺拉均产生了光学活性重排产物；用甲醇中的碱，他们得到了光学惰性的重排产物。该结果被解释为有利于氢化物催化重排的协同机制和对于碱在甲醇中催化的重排的非一致机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90563-0

文献信息

• Base catalyzed rearrangement of oxy-cope systems
  作者：R. Uma、S. Swaminathan、K. Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81696-8

  日期：1984.1

  The synthesis and rearrangement of the optically active etynyl and vinyl carbinols 3 and 4 are reported. The rearrangements are found to be concerted when carried out with KH-THF and non-concerted with KOH-methanol.

  报道了光学活性乙炔基和乙烯基甲醇3和4的合成和重排。发现用KH-THF进行重排是一致的，而无需用KOH-甲醇进行重排。
• UMA R.; RAJAGOPALAN K.; SWAMINATHAN S., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 10, 2757-2769
  作者：UMA R.、 RAJAGOPALAN K.、 SWAMINATHAN S.

  DOI：——

  日期：——