(1R,8aS) (+) 1-α-ethynyl-1-β-hydroxy-6-oxo-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene | 96554-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,8aS) (+) 1-α-ethynyl-1-β-hydroxy-6-oxo-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: (4aS,5R)-5-ethynyl-5-hydroxy-1,4a-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 96554-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UNHOSKOFSTUANB-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8aS) (+) 1-α-ethynyl-1-β-hydroxy-6-oxo-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 5.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (S)-4,10a-Dimethyl-3,6,7,9,10,10a-hexahydro-2H,5H-benzocyclooctene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  氧应付系统的碱催化重排

  摘要：

  报道了光学活性乙炔基和乙烯基甲醇3和4的合成和重排。发现用KH-THF进行重排是一致的，而无需用KOH-甲醇进行重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81696-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 L-苯丙氨酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,8aS) (+) 1-α-ethynyl-1-β-hydroxy-6-oxo-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氧应付系统的碱催化重排

  摘要：

  报道了光学活性乙炔基和乙烯基甲醇3和4的合成和重排。发现用KH-THF进行重排是一致的，而无需用KOH-甲醇进行重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81696-8

文献信息

• Base catalysed rearrangement of oxycope systems
  作者：R. Uma、K. Rajagopalan、S. Swaminathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90563-0

  日期：1986.1

  synthesis and rearrangements of the chiral carbinols and are described. With KH-THF. both the carbinola gave optically active rearrangement products; with alkali in methanol, they gave optically inactive rearrangement products. The results are interpreted as favouring a concerted mechanism for the hydride catalysed rearrangements and a non-concerted mechanism for the rearrangements catalysed by alkali

  合成和手性原醇的重排和中描述。用KH-THF。两个卡宾诺拉均产生了光学活性重排产物；用甲醇中的碱，他们得到了光学惰性的重排产物。该结果被解释为有利于氢化物催化重排的协同机制和对于碱在甲醇中催化的重排的非一致机制。
• DARVESH, SULTAN;GRANT, ANDREW S.;MAGEE, DAVID I.;VALENTA, ZDENEK, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N2, C. 2237-2240
  作者：DARVESH, SULTAN、GRANT, ANDREW S.、MAGEE, DAVID I.、VALENTA, ZDENEK

  DOI：——

  日期：——
• UMA, MISS, R.;SWAMINATHAN, S.;RAJAGOPALAN, K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 50, 5825-5828
  作者：UMA, MISS, R.、SWAMINATHAN, S.、RAJAGOPALAN, K.

  DOI：——

  日期：——
• UMA R.; RAJAGOPALAN K.; SWAMINATHAN S., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 10, 2757-2769
  作者：UMA R.、 RAJAGOPALAN K.、 SWAMINATHAN S.

  DOI：——

  日期：——