5-Hydroxymethyl-4-methyl-dihydro-furan-2-one | 61892-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-Hydroxymethyl-4-methyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 61892-55-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: FBTOCHKZAQZWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxymethyl-4-methyl-dihydro-furan-2-one 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (3R,4S)-3,4-dimethylbutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Lipase PS (Pseudomonas cepacia) Mediated Resolution of γ-Substituted γ-((Acetyloxy)methyl)-γ-butyrolactones:  Complete Stereochemical Reversion by Substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981184r
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,5-epoxy-3-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到5-Hydroxymethyl-4-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  还原性开放的α-甲基螺碳

  摘要：

  研究了5-甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷4及其三个同类物5、6和7（α-甲基螺酮）的合成，以及使用氢化铝或硅烷-路易斯酸体系的还原性开环。每个螺酮都是通过立体控制缩醛化合成的，其中非对映体过量为42-96％（de）。α-甲基螺环金属的二异丁基氢化铝还原反应通过紧密的氧碳鎓离子对络合物进行，其中位于C（α）-甲基键相反位置的CO键被裂解，从而得到结构保留性为50-100的产物％de。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00288-j

文献信息

• Reductive opening of α-methylspiroketals
  作者：Masato Oikawa、Hideaki Oikawa、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00288-j

  日期：1995.5

  5]undecane 4 and its three congeners 5, 6, and 7 (α-methylspiroketals), and their reductive ring opening using aluminum hydride or silane - Lewis acid system have been investigated. Each spiroketal was synthesized through stereocontrolled acetalization with 42 – 96% diastereomeric excess (de). The diisobutylaluminum hydride reduction of α-methylspiroketals proceeded via the tight oxocarbenium ion pair complex

  研究了5-甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷4及其三个同类物5、6和7（α-甲基螺酮）的合成，以及使用氢化铝或硅烷-路易斯酸体系的还原性开环。每个螺酮都是通过立体控制缩醛化合成的，其中非对映体过量为42-96％（de）。α-甲基螺环金属的二异丁基氢化铝还原反应通过紧密的氧碳鎓离子对络合物进行，其中位于C（α）-甲基键相反位置的CO键被裂解，从而得到结构保留性为50-100的产物％de。
• Lipase PS (<i>Pseudomonas </i><i>cepacia</i>) Mediated Resolution of γ-Substituted γ-((Acetyloxy)methyl)-γ-butyrolactones:  Complete Stereochemical Reversion by Substituents
  作者：Hyun-Joon Ha、Kyung-Noh Yoon、Sang-Youn Lee、Young-Soo Park、Moon-Soo Lim、Yoon-Gil Yim

  DOI：10.1021/jo981184r

  日期：1998.10.1