1-(2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)pentan-1-one | 69916-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-[2,4,6-Trihydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]pentan-1-one；1-[2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]pentan-1-one
• CAS: 69916-09-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: OHANWLWEKRLVEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)pentan-1-one 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIZOBUCHI SHIGEYUKI;SATO YUKO, ARG. AND BIOL. CHEM., 1985, 49, N 3, 719-724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效的LOX抑制剂的天然化合物2,4,6-三羟基-3-香叶基苯乙酮（tHGA）的命中优化：合成，结构-活性关系（SAR）研究和计算分配。

  摘要：

  合成了一系列新的2,4,6-三羟基-3-香叶基-苯乙酮（tHGA）类似物，并评估了它们对脂氧合酶（LOX）的抑制活性。由于疏水相互作用的减少，异戊酸酯化的类似物4a⁻g（半数最大抑制浓度（IC50）值在35μM至95μM之间）没有表现出比tHGA（3a）更好的抑制活性（IC50值：23.6μM）当烷基链长度减少时。与tHGA（3a）相比，一种具有IC50值为15.3μM的香叶基化类似物3d表现出更好的LOX抑制活性，这与我们之前的发现是一致的。动力学研究表明，活性最高的类似物（3e）和tHGA（3a）充当竞争性抑制剂。分子对接和分子动力学模拟的计算机模拟方法的结合表明，这些类似物的亲脂性进一步增强了LOX抑制活性。根据吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）以及通过komputer辅助技术（TOPKAT）进行的毒性预测，所有geranylated类似物（3a⁻g）均无肝毒性作用且可生物降

  DOI：

  10.3390/molecules23102509