1-(2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)pentan-1-one | 69916-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-[2,4,6-Trihydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]pentan-1-one；1-[2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]pentan-1-one
• CAS: 69916-09-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: OHANWLWEKRLVEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)pentan-1-one 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIZOBUCHI SHIGEYUKI;SATO YUKO, ARG. AND BIOL. CHEM., 1985, 49, N 3, 719-724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效的LOX抑制剂的天然化合物2,4,6-三羟基-3-香叶基苯乙酮（tHGA）的命中优化：合成，结构-活性关系（SAR）研究和计算分配。

  摘要：

  合成了一系列新的2,4,6-三羟基-3-香叶基-苯乙酮（tHGA）类似物，并评估了它们对脂氧合酶（LOX）的抑制活性。由于疏水相互作用的减少，异戊酸酯化的类似物4a⁻g（半数最大抑制浓度（IC50）值在35μM至95μM之间）没有表现出比tHGA（3a）更好的抑制活性（IC50值：23.6μM）当烷基链长度减少时。与tHGA（3a）相比，一种具有IC50值为15.3μM的香叶基化类似物3d表现出更好的LOX抑制活性，这与我们之前的发现是一致的。动力学研究表明，活性最高的类似物（3e）和tHGA（3a）充当竞争性抑制剂。分子对接和分子动力学模拟的计算机模拟方法的结合表明，这些类似物的亲脂性进一步增强了LOX抑制活性。根据吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）以及通过komputer辅助技术（TOPKAT）进行的毒性预测，所有geranylated类似物（3a⁻g）均无肝毒性作用且可生物降

  DOI：

  10.3390/molecules23102509

文献信息

• Hits-to-Lead Optimization of the Natural Compound 2,4,6-Trihydroxy-3-geranyl-acetophenone (tHGA) as a Potent LOX Inhibitor: Synthesis, Structure-Activity Relationship (SAR) Study, and Computational Assignment
  作者：Chean Ng、Kamal Rullah、Faridah Abas、Kok Lam、Intan Ismail、Fadzureena Jamaludin、Khozirah Shaari

  DOI：10.3390/molecules23102509

  日期：——

  reduced. One geranylated analogue, 3d, with an IC50 value of 15.3 μ M, exhibited better LOX inhibitory activity when compared to tHGA (3a), which was in agreement with our previous findings. Kinetics study showed that the most active analogue (3e) and tHGA (3a) acted as competitive inhibitors. The combination of in silico approaches of molecular docking and molecular dynamic simulation revealed that the

  合成了一系列新的2,4,6-三羟基-3-香叶基-苯乙酮（tHGA）类似物，并评估了它们对脂氧合酶（LOX）的抑制活性。由于疏水相互作用的减少，异戊酸酯化的类似物4a⁻g（半数最大抑制浓度（IC50）值在35μM至95μM之间）没有表现出比tHGA（3a）更好的抑制活性（IC50值：23.6μM）当烷基链长度减少时。与tHGA（3a）相比，一种具有IC50值为15.3μM的香叶基化类似物3d表现出更好的LOX抑制活性，这与我们之前的发现是一致的。动力学研究表明，活性最高的类似物（3e）和tHGA（3a）充当竞争性抑制剂。分子对接和分子动力学模拟的计算机模拟方法的结合表明，这些类似物的亲脂性进一步增强了LOX抑制活性。根据吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）以及通过komputer辅助技术（TOPKAT）进行的毒性预测，所有geranylated类似物（3a⁻g）均无肝毒性作用且可生物降
• MIZOBUCHI SHIGEYUKI;SATO YUKO, ARG. AND BIOL. CHEM., 1985, 49, N 3, 719-724
  作者：MIZOBUCHI SHIGEYUKI、SATO YUKO

  DOI：——

  日期：——