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8,9-dimethoxy-1H-benzo[de][1,6]naphthiridine hydrochloride | 96838-36-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
8,9-dimethoxy-1H-benzo[de][1,6]naphthiridine hydrochloride
英文别名
hydrochloride of aaptamine;aaptamine hydrochloride;aaptamine hydrochoride;aaptamine
8,9-dimethoxy-1H-benzo[de][1,6]naphthiridine hydrochloride化学式
CAS
96838-36-7
化学式
C13H12N2O2*ClH
mdl
——
分子量
264.711
InChiKey
KMECYINYHUBRAK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.07
  • 重原子数:
    18.0
  • 可旋转键数:
    2.0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.15
  • 拓扑面积:
    43.38
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    4.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    8,9-dimethoxy-1H-benzo[de][1,6]naphthiridine hydrochloride氢溴酸sodium hexamethyldisilazane 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 5.0h, 生成 4-methyl-8-methoxy-9-hydroxy-4H-benzo[de][1,6]naphthyridine hydrobromide
    参考文献:
    名称:
    抗肿瘤药491. 1合成的Aaptamine到Isoaaptamine,9-Demethylaaptamine和4-Methylaaptamine的合成⊥
    摘要:
    aptapt(1)用作合成转化为isoaaptamine(2),9-demethylapaptamine(5)和4-methylaaptamine(6)的起始原料。已经开发出一种用于在位置C-9处对这种1 H-苯并[ de ] [1,6]-萘啶(1)海洋海绵成分进行选择性O-脱甲基化的一般方法。使用48%的氢溴酸对Aaptamine(1)和1-methylaaptamine(11)进行选择性O-脱甲基化,生成9-demethylaaptamine(5)和isooaaptamine(2)), 分别。合成了一些其他的Aaptamine衍生物,并通过X射线方法明确确定了它们的结构。另外,针对鼠P388淋巴细胞细胞系和人癌细胞系的微型面板评估了它们的癌细胞生长抑制特性。还评估了PKC信号转导途径的抑制剂和针对微生物的选择。Aaptamine衍生物3和5具有广谱抗菌活性。
    DOI:
    10.1021/jo0300486
  • 作为产物:
    描述:
    2-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)ethanonitrile 在 W-4 Raney nickel 、 盐酸氢气对甲苯磺酸六甲基二硅氮烷 作用下, 以 甲醇二苯醚 为溶剂, 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 反应 42.33h, 生成 8,9-dimethoxy-1H-benzo[de][1,6]naphthiridine hydrochloride
    参考文献:
    名称:
    新的全合成的Aaptamine
    摘要:
    据报道,从容易获得的5-硝基香兰素中合成了α-肾上腺素受体阻滞剂适体胺(1)。描述了硝基的不寻常的分子内亲核取代。
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(01)87665-1
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文献信息

  • Synthesis of 8-Methoxy-1-methyl-1<i>H</i>-benzo[<i>d</i><i>e</i>][1,6]naphthyridin-9-ol (Isoaaptamine) and Analogues
    作者:Andrew J. Walz、Richard J. Sundberg
    DOI:10.1021/jo001080s
    日期:2000.11.1
    sponge was synthesized. The synthesis parallels a synthesis of 8,9-dimethoxybenzo[de][1,6]naphthyridine, aaptamine, but uses a nitromethyl substituent as a precursor of the key 5-(2-aminoethyl)-1H-quinolin-4-one intermediate. The quinolone intermediates were prepared by thermolysis (220-240 degrees C) of anilinomethylene derivatives of Meldrum's acid. The quinolone intermediates were N-methylated prior
    合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶,Aaptamine的合成相似,但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-(2-氨基乙基)-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解(220-240摄氏度)Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前,先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物,包括9-去甲基Aaptamine,1-甲基-8-去甲基Aaptamine,1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8,9-亚甲基二氧基类似物。
  • Antineoplastic Agents. 499. Synthesis of Hystatin 2 and Related 1<i>H</i>-Benzo[<i>de</i>][1,6]-naphthyridinium Salts from Aaptamine
    作者:George R. Pettit、Holger Hoffmann、Delbert L. Herald、Peter M. Blumberg、Ernest Hamel、Jean M. Schmidt、Yung Chang、Robin K. Pettit、Nancy E. Lewin、Larry V. Pearce
    DOI:10.1021/jm030070r
    日期:2004.3.1
    derivatives of aaptamine (1). Single benzylation was found to occur at nitrogen N-4 and led to the formation of the 4-benzylaaptamine derivatives 7a-c, whereas double benzylation gave the quaternary 1H-benzo[de][1,6]-naphthyridinium salts 8a-c. The anticancer and antimicrobial properties of these aaptamine derivatives are described. The quaternary ammonium salts 8a (hystatin 2) and 8b exhibited significant
    海洋海绵成分Aaptamine(1)已被转换为癌细胞生长抑制剂和称为hystatin 2(8a)的抗生素。在这里,我们还报告了对新的Aaptamine(1)苄基衍生物进行SAR评估的结果。发现在氮N-4处发生单苄基化并导致形成4-苄基aptaptamine衍生物7a-c,而双苄基化产生季铵盐1H-苯并[de] [1,6]-萘啶鎓盐8a-c。描述了这些aptapamine衍生物的抗癌和抗微生物特性。季铵盐8a(hystatin 2)和8b对鼠P388淋巴细胞性白血病和人类癌细胞株的微型面板显示出显着的抑制活性。盐8a和8b也具有广谱抗菌活性,并且最能有效抵抗结核分枝杆菌,淋病奈瑟氏球菌和黄褐微球菌。选择氯化萘吡啶鎓8a进行进一步开发,初步细胞周期分析和cDNA微阵列研究的结果表明,其作用与抑制细胞生长的S期一致。
  • Aaptamine and isoaaptamine and structural modifications thereof
    申请人:Pettit R. George
    公开号:US20050187240A1
    公开(公告)日:2005-08-25
    Disclosed herein is the isolation and elucidation of the structure of isoaptamine (2), and its conversion to numerous novel related compounds, which appear to have antimicrobial and/or cancer fighting properties. Also disclosed is the conversion of isoaaptamine (2) to the phosphate prodrug hystatin 1 (11), as well as the conversion of aaptamine to numerous compounds, including but not limited to: 9-demethyloxyaaptamine (3); 4-methylaaptamine (4); 1,4-dimethylaaptamine iodide (5); 4-N-methyl-8,9-dihydroxy-4H benzo[de][1,6]naphthyridine (7); 4-N-methyl-8 methoxy-9 hydroxy-4H benzo[de][1,6]naphthyridine (8); 1-H-Benzo[de][1-6]naphthyridinium salts (9a-c); hystatin 2 (10a); and others.
    本文披露了isoaptamine(2)结构的分离和阐明,以及其转化为许多具有抗微生物和/或抗癌特性的新相关化合物。还披露了isoaaptamine(2)转化为磷酸盐前药hystatin 1(11),以及aaptamine转化为许多化合物,包括但不限于:9-去甲氧基aaptamine(3);4-甲基aaptamine(4);1,4-二甲基aaptamine碘化物(5);4-N-甲基-8,9-二羟基-4H苯并[de][1,6]萘啉(7);4-N-甲基-8-甲氧基-9-羟基-4H苯并[de][1,6]萘啉(8);1-H-苯并[de][1-6]萘啉盐(9a-c);hystatin 2(10a);等其他化合物。
  • A synthesis of aaptamine from 6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
    作者:Piotr Balczewski、M.Kieran J Mallon、Jonathan D Street、John A Joule
    DOI:10.1016/0040-4039(90)87037-z
    日期:1990.1
    A five-step total synthesis of aaptamine, 1a, is described starting from 6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
    从6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉开始,描述了五步全合成的Aaptamine 1a。
  • A synthesis of aaptamine
    作者:T. Ross Kelly、Martin P. Maguire
    DOI:10.1016/s0040-4020(01)96655-4
    日期:1985.1
    A five-step synthesis of the unusual marine alkaloid aaptamine () from veratrole is described (Scheme 1).
    描述了一种从四氢呋喃中合成不寻常的海洋生物碱Aaptamine()的五步步骤(方案1)。
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