6-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 1175535-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1175535-69-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 336.371
• InChiKey: CXTOROVMOGOOCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and screening of quinolone antibiotic isosteres

  摘要：

  将 4-(苯并噻唑-2-基)苯胺 1 或 4-氨基-2-(苯并噻唑-2-基)-苯酚 2 与氰乙氧基丙烯酸乙酯或乙氧基甲叉丙二酸二乙酯（EMME）进行缩合，然后进行分子内热环化，可得到取代的喹诺酮类化合物，经烷基化后再进行碱水解，可得到目标化合物 6-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1、4-二氢喹啉-3-羧酸 (3a,b)；7-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1,4-二氢-6-烷氧基喹啉-3-羧酸（4a,b）。同时，4-(苯并噻唑-2-基)苯胺（1）重氮化后与丙二腈反应，然后进行分子内弗里德尔-卡夫斯酰化反应，得到 4-氨基-6-(苯并噻唑-2-基)噌啉-3-甲腈 5。利用革兰氏阳性微生物（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）对一些目标化合物进行了抗菌活性研究，并得到了 6-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1、喹啉-3-羧酸（3a,b）和 7-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1,4-二氢-6-烷氧基喹啉-3-羧酸（4a,b）显示出良好的活性。

  DOI：

  10.3184/030823408x389372

文献信息

• Synthesis and screening of quinolone antibiotic isosteres
  作者：Mohamed A. Shaban、Ossama M. Al Badry、Aliaa M. Kamal、Mohamd Abd el Wahap Abd El-Gawad

  DOI：10.3184/030823408x389372

  日期：2008.12

  Condensation of either 4-(benzothiazol-2-yl)phenylamine 1 or 4-amino-2-(benzothiazol-2-yl)-phenol 2 with ethyl cyanoethoxyacrylate or diethyl ethoxymethylenemalonate (EMME) followed by intra molecular thermal cyclisation results in substituted quinolones which upon alkylation then base-hydrolysis yielded the target compounds 6-(benzothiazol-2-yl)-1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid (3a,b); 7-(benzothiazol-2-yl)-1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydro-6-alkoxyquinoline-3-carboxylic acid (4a,b). Meanwhile diazotisation of 4-(benzothiazol-2-yl)phenylamine (1) followed by reaction with malononitrile then intra molecular Friedel-Crafts acylation gave 4-amino-6-(benzothiazol-2-yl)cinnoline-3-carbonitrlie 5. The antimicrobial activity of some of the target compounds using gram-positive microbes (Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis) and gram-negative bacteria (‘Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) is carried out and 6-(benzothiazol-2-yl)-1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydro quinoline-3-carboxylic acid (3a,b) and 7-(benzothiazol-2-yl)-1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydro-6-alkoxyquinoline-3-carboxylic acid (4a,b) showed promising activity.

  将 4-(苯并噻唑-2-基)苯胺 1 或 4-氨基-2-(苯并噻唑-2-基)-苯酚 2 与氰乙氧基丙烯酸乙酯或乙氧基甲叉丙二酸二乙酯（EMME）进行缩合，然后进行分子内热环化，可得到取代的喹诺酮类化合物，经烷基化后再进行碱水解，可得到目标化合物 6-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1、4-二氢喹啉-3-羧酸 (3a,b)；7-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1,4-二氢-6-烷氧基喹啉-3-羧酸（4a,b）。同时，4-(苯并噻唑-2-基)苯胺（1）重氮化后与丙二腈反应，然后进行分子内弗里德尔-卡夫斯酰化反应，得到 4-氨基-6-(苯并噻唑-2-基)噌啉-3-甲腈 5。利用革兰氏阳性微生物（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）对一些目标化合物进行了抗菌活性研究，并得到了 6-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1、喹啉-3-羧酸（3a,b）和 7-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1,4-二氢-6-烷氧基喹啉-3-羧酸（4a,b）显示出良好的活性。