[(1S,4S,7S,8R,9R,10S,12S,13R,14S)-7-(furan-3-yl)-12,13-dihydroxy-9-methyl-5,15-dioxo-6,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,14.04,9]heptadecan-8-yl] acetate | 1132802-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,4S,7S,8R,9R,10S,12S,13R,14S)-7-(furan-3-yl)-12,13-dihydroxy-9-methyl-5,15-dioxo-6,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,14.04,9]heptadecan-8-yl] acetate
• CAS: 1132802-32-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₉
• 分子量: 434.443
• InChiKey: NJXLHBOFRFWTHH-CATUACHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4S,7S,8R,9R,10S,12S,13R,14S)-7-(furan-3-yl)-12,13-dihydroxy-9-methyl-5,15-dioxo-6,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,14.04,9]heptadecan-8-yl] acetate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 [(1S,4S,7S,8R,9R,10S,12S,13R,14S)-8,13-diacetyloxy-7-(furan-3-yl)-9-methyl-5,15-dioxo-6,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,14.04,9]heptadecan-12-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  来自Salvia splendens的新氯罗丹二萜的合成研究：A环的氧化修饰

  摘要：

  Salvinorin A ( 1 ) 是一种来自致幻薄荷Salvia divinorum的新克罗丹二萜，是唯一已知的天然存在的非氮和特异性 κ-阿片类激动剂。在的同源A环的一些氧化修改1分离自一串红salviarin，splenolide B，splendidin，和在非天然-8-外延-salviarin了新的衍生物，其中一些被测试如在阿片样物质受体激动剂。然而，这些化合物都没有活性。C-18、C-19 内酯的存在可能是观察到的缺乏结合亲和力的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.009
• 作为产物：
  描述：

  Splenolide B 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到[(1S,4S,7S,8R,9R,10S,12S,13R,14S)-7-(furan-3-yl)-12,13-dihydroxy-9-methyl-5,15-dioxo-6,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,14.04,9]heptadecan-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  来自Salvia splendens的新氯罗丹二萜的合成研究：A环的氧化修饰

  摘要：

  Salvinorin A ( 1 ) 是一种来自致幻薄荷Salvia divinorum的新克罗丹二萜，是唯一已知的天然存在的非氮和特异性 κ-阿片类激动剂。在的同源A环的一些氧化修改1分离自一串红salviarin，splenolide B，splendidin，和在非天然-8-外延-salviarin了新的衍生物，其中一些被测试如在阿片样物质受体激动剂。然而，这些化合物都没有活性。C-18、C-19 内酯的存在可能是观察到的缺乏结合亲和力的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.009