methyl 2-[(2R,6S)-2-[(E,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate | 1111316-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2R,6S)-2-[(E,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate
• CAS: 1111316-40-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: JMRJAJDEQZEVRT-QOCRRXTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,6S)-2-[(E,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate 在 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙基硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 D-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1R,5S,11R,14S,E)-14-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aspergillide A via proline-catalyzed trans-to-cis isomerization of a substituted tetrahydropyran

  摘要：

  The transformation of a common synthetic intermediate of aspergillides B and C into aspergillide A, a cytotoxin produced by a marine-derived fungus, has been accomplished in an eleven-step sequence involving an efficient proline-catalyzed isomerization of a 2,6-trans-substituted tetrahydropyran-2-acetaldehyde intermediate into the corresponding cis isomer and the Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.061

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Aspergillide B
  作者：Tomohiro NAGASAWA、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.90221

  日期：2009.8.23

  The enantioselective synthesis of aspergillide B, a 14-membered macrocyclic cytotoxin, was achieved in a 49% yield via 7 steps from a synthetic intermediate of aspergillide C. The spectroscopic data and specific rotation value for the synthetic material matched those of natural aspergillide B.

  由曲霉内酯C的合成中间体经过7个步骤，以49％的产率实现了对映体选择性合成14元大环细胞毒素的曲霉内酯B.合成材料的光谱数据和比旋光度与天然曲霉内酯B的光谱数据和比旋光度匹配。
• Synthesis of aspergillide A via proline-catalyzed trans-to-cis isomerization of a substituted tetrahydropyran
  作者：Tomohiro Nagasawa、Tomoo Nukada、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.061

  日期：2011.4

  The transformation of a common synthetic intermediate of aspergillides B and C into aspergillide A, a cytotoxin produced by a marine-derived fungus, has been accomplished in an eleven-step sequence involving an efficient proline-catalyzed isomerization of a 2,6-trans-substituted tetrahydropyran-2-acetaldehyde intermediate into the corresponding cis isomer and the Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.