1-(3-hydroxy-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-2(3H)-yl)prop-2-en-1-one | 1088402-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-2(3H)-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3-Hydroxy-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinolin-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1088402-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: QNGUHBVZNQTKON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-2(3H)-yl)prop-2-en-1-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₁₆H₁₄N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  快速合成喜树碱和10-羟基喜树碱。

  摘要：

  （S）-喜树碱（总收率16％，ee的95％）和（S）-10-羟基喜树碱（总收率14％，ee的99％）的新的快速总合成已分别从容易获得和廉价开始材料。吡咯烷催化的迈克尔加成反应，分子内羟醛缩合和氧化芳构化的级联反应的开发，优化和成功应用，分子内氧杂Diels-Alder环加成反应和Sharpless不对称二羟基化反应使这两个新的合成更有效和直接。

  DOI：

  10.1021/ol802250y
• 作为产物：
  描述：

  N-((2-(hydroxymethyl)quinolin-3-yl)methyl)acrylamide 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到1-(3-hydroxy-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-2(3H)-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  快速合成喜树碱和10-羟基喜树碱。

  摘要：

  （S）-喜树碱（总收率16％，ee的95％）和（S）-10-羟基喜树碱（总收率14％，ee的99％）的新的快速总合成已分别从容易获得和廉价开始材料。吡咯烷催化的迈克尔加成反应，分子内羟醛缩合和氧化芳构化的级联反应的开发，优化和成功应用，分子内氧杂Diels-Alder环加成反应和Sharpless不对称二羟基化反应使这两个新的合成更有效和直接。

  DOI：

  10.1021/ol802250y

文献信息

• Expeditious Total Syntheses of Camptothecin and 10-Hydroxycamptothecin
  作者：Guan-Sai Liu、Qing-Li Dong、Yuan-Shan Yao、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol802250y

  日期：2008.12.4

  intramolecular aldol condensation, and an oxidative aromatization, the intramolecular oxa Diels-Alder cycloaddition, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation make these two new syntheses more efficient and straightforward.

  （S）-喜树碱（总收率16％，ee的95％）和（S）-10-羟基喜树碱（总收率14％，ee的99％）的新的快速总合成已分别从容易获得和廉价开始材料。吡咯烷催化的迈克尔加成反应，分子内羟醛缩合和氧化芳构化的级联反应的开发，优化和成功应用，分子内氧杂Diels-Alder环加成反应和Sharpless不对称二羟基化反应使这两个新的合成更有效和直接。