3a-hydroxy-7a-propylhexahydroindene-1,5-dione | 1093646-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3a-hydroxy-7a-propylhexahydroindene-1,5-dione
• 英文别名: (3aS,7aS)-3a-hydroxy-7a-propyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-indene-1,5-dione
• CAS: 1093646-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: FAQRFZCIJUJMQX-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-hydroxy-7a-propylhexahydroindene-1,5-dione 在 高氯酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+)-7a-propyl-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  直接氨基酸催化的级联仿生还原性烷基化：在Hajos-Parrish酮类似物的不对称合成中的应用。

  摘要：

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b807999d
• 作为产物：
  描述：

  2-propylcyclopentane-1,3-dione 、 丁烯酮 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-(3-oxobutyl)-2-propylcyclopentane-1,3-dione 、 3a-hydroxy-7a-propylhexahydroindene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  直接氨基酸催化的级联仿生还原性烷基化：在Hajos-Parrish酮类似物的不对称合成中的应用。

  摘要：

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b807999d