2-氨基-6-碘-2'-脱氧鸟苷 | 354823-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-氨基-6-碘-2'-脱氧鸟苷
• 英文名称: 2-Amino-6-iodo-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-iodopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 354823-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₂IN₅O₃
• 分子量: 377.141
• InChiKey: KZWDYKRBPAXQDR-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-碘-2'-脱氧鸟苷 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 palladium catalyst 作用下， 生成 2-amino-6-(2-thienyl)purine 2'-deoxyribonucleoside
  参考文献：
  名称：

  与非天然碱基对相关的核苷类似物的细胞生长评估，用于基因扩增系统。

  摘要：

  将非天然碱基对引入DNA可以扩展遗传信息。为了将非天然碱基对应用于体内系统，我们通过MTT分析评估了几种核苷类似物的细胞抑制毒性。测试了基于两种非天然碱基对的几种核苷类似物。一个是2-氨基-6-（2-噻吩基）嘌呤和吡啶-2-酮（y）之间的氢键碱基对，另一个是7-（2-噻吩基）之间的疏水碱基对。咪唑并[4,5-b]吡啶（Ds）和吡咯-2-甲醛（Pa）。在核苷类似物中，6-（2-噻吩基）嘌呤的核糖核苷对CCRF-CEM（尤其是HT-1080）以及正常的成纤维细胞系WI-38具有最高的细胞抑制活性。其他类似物，包括其2'-脱氧，2-氨基和1-脱氮嘌呤核苷衍生物，它们对CCRF-CEM和HT-1080的活性较低，并且这些核苷对WI-38的毒性较低。y和Pa的核苷对CCRF-CEM，HT-1080和WI-38没有活性。另外，s和y或Ds和Pa的配对核苷的组合未观察到细胞抑制协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.088

文献信息

• Cytostatic evaluations of nucleoside analogs related to unnatural base pairs for a genetic expansion system
  作者：Michiko Kimoto、Kei Moriyama、Shigeyuki Yokoyama、Ichiro Hirao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.088

  日期：2007.10

  nucleoside analogs by an MTT assay. Several nucleoside analogs based on two types of unnatural base pairs were tested. One is a hydrogen-bonded base pair between 2-amino-6-(2-thienyl)purine (s) and pyridin-2-one (y), and the other is a hydrophobic base pair between 7-(2-thienyl)imidazo[4,5-b]pyridine (Ds) and pyrrole-2-carbaldehyde (Pa). Among the nucleoside analogs, the ribonucleoside of 6-(2-thienyl)purine

  将非天然碱基对引入DNA可以扩展遗传信息。为了将非天然碱基对应用于体内系统，我们通过MTT分析评估了几种核苷类似物的细胞抑制毒性。测试了基于两种非天然碱基对的几种核苷类似物。一个是2-氨基-6-（2-噻吩基）嘌呤和吡啶-2-酮（y）之间的氢键碱基对，另一个是7-（2-噻吩基）之间的疏水碱基对。咪唑并[4,5-b]吡啶（Ds）和吡咯-2-甲醛（Pa）。在核苷类似物中，6-（2-噻吩基）嘌呤的核糖核苷对CCRF-CEM（尤其是HT-1080）以及正常的成纤维细胞系WI-38具有最高的细胞抑制活性。其他类似物，包括其2'-脱氧，2-氨基和1-脱氮嘌呤核苷衍生物，它们对CCRF-CEM和HT-1080的活性较低，并且这些核苷对WI-38的毒性较低。y和Pa的核苷对CCRF-CEM，HT-1080和WI-38没有活性。另外，s和y或Ds和Pa的配对核苷的组合未观察到细胞抑制协同作用。