Oct-3-ynal | 87745-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Oct-3-ynal
• CAS: 87745-63-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JWVVZHHIPQFCDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oct-3-ynal 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Au催化立体发散合成2,5-二取代吡咯烷：(+)-单吗碱I和(+)-吲哚里西啶195B的全合成

  摘要：

  2,5-二取代吡咯烷的立体发散合成是通过Au催化的串联分子内炔氢胺化/亚胺形成/Et 3 SiH还原实现的。重要的是，可以通过选择合适的氮保护基团来改变立体化学结果。生物碱天然产物 monomorine I 和 indolizidine 195B 的非对映体对的全合成，展示了串联反应的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d3cc02453a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxyoct-3-yne 在 甲酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到Oct-3-ynal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Alkenals and 3-Alkynals by Hydrolysis of the Corresponding Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30461

文献信息

• BARBOT, F.;MIGINIAC, PH., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 8, 651-654
  作者：BARBOT, F.、MIGINIAC, PH.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 3-Alkenals and 3-Alkynals by Hydrolysis of the Corresponding Acetals
  作者：Francis Barbot、Philippe Miginiac

  DOI：10.1055/s-1983-30461

  日期：——
• Au-catalyzed stereodivergent synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines: total synthesis of (+)-monomorine I and (+)-indolizidine 195B
  作者：Hayato Nakagawa、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1039/d3cc02453a

  日期：——

  Stereodivergent synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines was achieved via a Au-catalyzed tandem intramolecular alkyne hydroamination/iminium formation/Et3SiH reduction. Importantly, the stereochemical outcome could be switched by choosing an appropriate nitrogen protecting group. Total synthesis of a diastereomeric pair of alkaloid natural products, monomorine I and indolizidine 195B, was achieved

  2,5-二取代吡咯烷的立体发散合成是通过Au催化的串联分子内炔氢胺化/亚胺形成/Et 3 SiH还原实现的。重要的是，可以通过选择合适的氮保护基团来改变立体化学结果。生物碱天然产物 monomorine I 和 indolizidine 195B 的非对映体对的全合成，展示了串联反应的合成效用。