4(R)-methyl-3(R)-(1(S)-methyl-2(E)-heptenyl)dihydro-2(3H)-furanone | 97277-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4(R)-methyl-3(R)-(1(S)-methyl-2(E)-heptenyl)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3R,4R)-4-methyl-3-[(E,2S)-oct-3-en-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 97277-06-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: WXNKIPHTQFZSCH-SXPPVUMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-methyl-3(R)-(1(S)-methyl-2(E)-heptenyl)dihydro-2(3H)-furanone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (3S,4R,5S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-((R)-1-iodo-pentyl)-4-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A contrathermodynamic epimerization of a 2,3-trans-disubstituted butyrolactone: intermediates for chiral polypropionate units.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80792-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-((R)-1-iodo-pentyl)-4-methyl-dihydro-furan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4(R)-methyl-3(R)-(1(S)-methyl-2(E)-heptenyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  A contrathermodynamic epimerization of a 2,3-trans-disubstituted butyrolactone: intermediates for chiral polypropionate units.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80792-9

文献信息

• Applications of the 3-methyl-.gamma.-butyrolactone strategy to the synthesis of polypropionates: the Prelog-Djerassi lactonic ester, ent-invictolide, and the C19-C27 fragment of rifamycin S
  作者：Frederick E. Ziegler、William T. Cain、Alyssa. Kneisley、Eugene P. Stirchak、Ronald T. Wester

  DOI：10.1021/ja00224a032

  日期：1988.8
• 3-Methyl-.gamma.-butyrolactones as templates for the synthesis of polypropionates: the basic strategy
  作者：Frederick E. Ziegler、Alyssa. Kneisley、John K. Thottathil、Ronald T. Wester

  DOI：10.1021/ja00224a031

  日期：1988.8
• ZIEGLER, F. E.;THOTTATHIL, J. K., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 35, 3531-3534
  作者：ZIEGLER, F. E.、THOTTATHIL, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• ZIEGLER, F. E.;KNEISLEY, A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 3, 263-266
  作者：ZIEGLER, F. E.、KNEISLEY, A.

  DOI：——

  日期：——