(-)-trans-10-bromo-11-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydrobenzanthracene | 79298-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-trans-10-bromo-11-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydrobenzanthracene
• 英文别名: (10R,11R)-10-bromo-8,9,10,11-tetrahydrobenzo[a]anthracen-11-ol
• CAS: 79298-96-7
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO
• 分子量: 327.22
• InChiKey: JGDIOOZQJOCOAU-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-10-bromo-11-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydrobenzanthracene 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-8,9-dihydrobenzanthracene 10,11-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]蒽的手性氧化芳烃代谢物的合成：光学活性苯并[ a ]蒽的10,11-和5,6-氧化物

  摘要：

  （+）-苯并[ a ]蒽10,11-氧化物（9）已由（-）-反-（（10R，11 R）-10--10-通过重结晶与非对映异构体（1B）分离的（薄荷基氧基乙酰氧基）-8,9,10,11-四氢苯并[ a ]蒽（1A）。通过将激子-手性方法应用于苯甲酸酯（+）-（6）的圆二色性曲线并通过立体化学的相关性，将（+）-（9）的绝对构型确定为（10 S，11 R）在（+）-（6），（-）-（4）和（+）-（9）之间。（+）-苯并[ a ]蒽5,6-氧化物（15）已使用部分拆分的（+）-顺式以30％的光学产率合成-5,6-二羟基-5,6-二氢苯并[ a ]蒽（11），可通过色谱分离（-）-顺式-5,6-二薄荷基氧乙酰氧基-5,6-二氢苯并[ a ]蒽非对映异构体（12A）和（12B）。两种芳烃氧化物（+）-（9）和（+）-（15）均表现出在环境温度下的构型稳定性，与扰动分子轨道计算相符。

  DOI：

  10.1039/p19810002233
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-10-bromo-11-methyloxyacetoxy-8,9,10,11-tetrahydrobenzanthracene 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(-)-trans-10-bromo-11-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydrobenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]蒽的手性氧化芳烃代谢物的合成：光学活性苯并[ a ]蒽的10,11-和5,6-氧化物

  摘要：

  （+）-苯并[ a ]蒽10,11-氧化物（9）已由（-）-反-（（10R，11 R）-10--10-通过重结晶与非对映异构体（1B）分离的（薄荷基氧基乙酰氧基）-8,9,10,11-四氢苯并[ a ]蒽（1A）。通过将激子-手性方法应用于苯甲酸酯（+）-（6）的圆二色性曲线并通过立体化学的相关性，将（+）-（9）的绝对构型确定为（10 S，11 R）在（+）-（6），（-）-（4）和（+）-（9）之间。（+）-苯并[ a ]蒽5,6-氧化物（15）已使用部分拆分的（+）-顺式以30％的光学产率合成-5,6-二羟基-5,6-二氢苯并[ a ]蒽（11），可通过色谱分离（-）-顺式-5,6-二薄荷基氧乙酰氧基-5,6-二氢苯并[ a ]蒽非对映异构体（12A）和（12B）。两种芳烃氧化物（+）-（9）和（+）-（15）均表现出在环境温度下的构型稳定性，与扰动分子轨道计算相符。

  DOI：

  10.1039/p19810002233

文献信息

• BALANI, S. K.;BOYD, D. R.;CASSIDY, E. S.;GREENE, R. M. E.;MCCOMBE, K. M.;+, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 34, 3277-3280
  作者：BALANI, S. K.、BOYD, D. R.、CASSIDY, E. S.、GREENE, R. M. E.、MCCOMBE, K. M.、+

  DOI：——

  日期：——
• BOYD, D. R.;GADAGINAMATH, G. S.;SHARMA, N. D.;DRAKE, A. F.;MASON, S. F.;J+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 8, 2233-2238
  作者：BOYD, D. R.、GADAGINAMATH, G. S.、SHARMA, N. D.、DRAKE, A. F.、MASON, S. F.、J+

  DOI：——

  日期：——