(1S,2S,6S,7R,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-14-methylidene-4,11-dioxatetracyclo[6.3.3.01,8.02,6]tetradecane-5,10-dione | 902768-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2S,6S,7R,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-14-methylidene-4,11-dioxatetracyclo[6.3.3.01,8.02,6]tetradecane-5,10-dione
• CAS: 902768-27-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅Si
• 分子量: 392.568
• InChiKey: HOOHBGMGSGBXOZ-YSCIFQABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6S,7R,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-14-methylidene-4,11-dioxatetracyclo[6.3.3.01,8.02,6]tetradecane-5,10-dione 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(1S,2S,6S,7R,8S)-7-hydroxy-2,6,14-trimethyl-4,11-dioxatetracyclo[6.3.3.01,8.02,6]tetradec-13-ene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of merrilactone A

  摘要：

  这项发明提供了Merrillactone和Merrilactone类似物的全合成，其结构如下：其中Z为O或>N—X，其中X为H，直链或支链取代或未取代的烷基，烯基或炔基，或酰基，氨基，环烷基，芳基，杂环烷基，杂芳基，芳基烷基，氨基，烷基氨基或二烷基氨基；其中R1和R2中的每一个为H或R1和R2一起为═O；其中R3和R4中的每一个为H或R3和R4一起为═O；其中R5和R6中的每一个独立地为H，烷基，芳基烷基或芳基；其中R7和R8中的每一个独立地为H或OR14，其中R14为烷基或—C(O)—R15，其中R15为H，—CH2R16，—CHR16R16，—CR16R17R16，—OR16，烯基或炔基，环烷基，芳基，杂环烷基，杂芳基，芳基烷基，氨基，烷基氨基或二烷基氨基，其中每个R16为直链或支链，取代或未取代的烷基，烯基或炔基，环烷基，芳基，杂环烷基，杂芳基，芳基烷基或氨基；其中R17为直链或支链，未取代的烷基，烯基或炔基，环烷基，芳基，杂环烷基，杂芳基，芳基烷基或氨基，或其中R7和R9一起为>O；其中R9和R10中的每一个独立地为H，烷基，羟基或OR13，其中R13为烷基，酰基或酰胺，或R9和R10一起为═CH2；或其中R8和R10一起为>O；如果R7或R8中的一个和R9或R10中的一个缺失，则形成如虚线所示的双键；其中R11和R12中的每一个独立地为H，羟基或OR13，其中R13为烷基，酰基或酰胺，或R11和R12一起为═O；或其中R12和R10一起为>O，包括合成中间体。

  公开号：

  US20040006121A1
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(1S,2S,6S,7R,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-14-methylidene-4,11-dioxatetracyclo[6.3.3.01,8.02,6]tetradecane-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2006/79112

  摘要：

  公开号：