osmanthuside B6 | 132625-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: osmanthuside B6
• 英文别名: osmanthuside β6；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 132625-04-8
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₃
• 分子量: 592.597
• InChiKey: NACKALNITXFLJE-KWZXHGFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  869.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranose 1,2-[2-(4-allyloxyphenyl)ethyl 6-O-(E)-4-allyloxycoumaryl 2,4-di-O-acetyl β-D-glucopyranosid-3-yl orthoacetate] 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated carbon 、 对甲苯磺酸 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 osmanthuside B6
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-鼠李糖原酸酯的双重异构化促进了 苯基丙烷类苷桂花苷B 6的全合成†

  摘要：

  公开了一种方便的苯丙烷类糖苷桂花苷-B 6的合成方法。关键步骤涉及未保护的苯乙基-β- D-吡喃葡萄糖苷的区域选择性香豆素化和鼠李糖基化，得到2-和3- O-鼠李糖基原酸酯葡糖吡喃糖苷。这些原酸酯的重排，然后选择性除去其乙酰基和烯丙基，得到了桂花苷B 6总产量为22％。重排涉及新发现的葡萄糖-鼠李糖原酸酯双重异构化过程，该过程有可能为许多复杂的苯基丙烷类糖苷提供便利的获取途径。设想所开发的合成路线可以用作制备在O -6具有（取代的）肉桂酰基部分和在O -3具有糖部分的苯基丙烷类糖苷的模型。

  DOI：

  10.1039/c7ob00198c