3-O-Acetyl-1,2;5,6-di-O-isopropyliden-β-D-altrose | 38166-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-Acetyl-1,2;5,6-di-O-isopropyliden-β-D-altrose
• 英文别名: [(3aS,5R,6R,6aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 38166-66-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: QZKDRLZSJSWQPS-JCIQBVFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Acetyl-1,2;5,6-di-O-isopropyliden-β-D-altrose 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-β-D-altrofuranose
  参考文献：
  名称：

  5,6-二脱氧-5-苯基膦酰基-L-吡喃半乳糖的合成。L-岩藻糖的 P 环糖类似物

  摘要：

  1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-6-O-tosyl-β-D-arabino-hexofuranos-5-ulose (9a) 及其 3-O-benzyl 同源物 (9b) 由 1, 2:5,6-二-O-异亚丙基-β-D-altrofuranose 分 4 个步骤。在 DBU 存在下将苯基次膦酸甲酯加入 9a 和 9b，然后用 Raney Ni 还原，得到 (5R 和 5S)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-[(甲氧基) 苯基膦基] -3-O-甲基-β-D-阿拉伯-己基呋喃糖（11a）和3-O-苄基同源物（11b），分别。后一化合物(11b)被去苄基化为3-O-未取代的己呋喃糖11d。通过用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原，然后进行酸水解，这些关键中间体 11a、11b 和 11d 提供了标题 L-岩藻糖 13（连同小比例的

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.869
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-β-D-altrofuranose 、 乙酸酐 、 吡啶 生成 3-O-Acetyl-1,2;5,6-di-O-isopropyliden-β-D-altrose
  参考文献：
  名称：

  HASHIMOTO, HIRONOBU;FUJIMORI, TAKETOSHI;YUASA, HIDEYA, J. CARBOHYDR. CHEM. , 9,(1990) N, C. 683-694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HANAYA, TADASHI;YAMAMOTO, HIROSHI;OHMAE, TAKESHI;KAWAMOTO, HEIZAN;ARMOUR,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 869-876
  作者：HANAYA, TADASHI、YAMAMOTO, HIROSHI、OHMAE, TAKESHI、KAWAMOTO, HEIZAN、ARMOUR,+

  DOI：——

  日期：——