p-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzene | 78034-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzene
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 78034-64-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: GESPVJMZRQURTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  396.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzene 在 水 、 一氯化碘 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到bis-(2-hydroxy-1,1,2-trimethylpropyl) terephthalate
  参考文献：
  名称：

  Glass, Beverley D.; Goosen, Andre; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 11, p. 2175 - 2182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 频哪醇 生成 p-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  GOOSEN A.; MCCLELAND C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 977-983

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 1,3-dioxolans with iodine monochloride: the scope and mechanism of formation of 1,3-dioxolan-2-ylium dichloroiodates(I)
  作者：Andr� Goosen、Cedric W. McCleland

  DOI：10.1039/p19810000977

  日期：——

  salts, crystalline products could not be isolated from 4,5-disubstituted dioxolans. The reaction was inhibited by electron-withdrawing 4- and 5-substituents. From a study of the effects of photolysis and added iodine, the mechanism is proposed to involve a hydride ion transfer. Possible reasons for the formation of dichloroiodate(I) rather than monohalide salts, are outlined. The stability of the 2-aryl-substituted

  用一氯化碘处理一系列的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环，得到合适的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-二氯碘酸2-基鎓盐（I）具有极好的收率。与稳定的2-芳基取代的盐相反，2-烷基和未取代的衍生物相对不稳定。虽然2-苯基-1,3-二氧戊环和2-苯基-1,3-二氧六环的不稳定盐收率低，但无法从4,5-二取代的二氧戊环中分离出结晶产物。该反应被吸电子的4-和5-取代基抑制。通过对光解作用和添加碘的影响的研究，提出了涉及氢化物离子转移的机理。形成二氯碘酸盐的可能原因（I概述了）而不是一卤化物盐。根据阳离子中的电荷分布和可能的芳基-阴离子相互作用，讨论了2-芳基取代盐的稳定性。