4,5-dihydro-5-methyl-4-oxopyrano<3,2-b>indole-2-carbonitrile | 70458-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-methyl-4-oxopyrano<3,2-b>indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 4,5-dihydro-5-methyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carbonitrile；5-methyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carbonitrile
• CAS: 70458-58-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: VFFKMULPAXIRGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-methyl-4-oxopyrano<3,2-b>indole-2-carbonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-(1H-Tetrazol-5-yl)-4,5-dihydro-5-methyl-4-oxopyrano<3,2-b>indole
  参考文献：
  名称：

  稠合 2-tetrazolyl-4-pyrones

  摘要：

  据报道，通过合成 2- (1H-四唑-5-基) -4-氧代-4H- [1] 苯并呋喃 [3,2-b] 吡喃、-4-氧代-4H [1] 苯并噻吩 [3 , 2-b] 吡喃和 4,5-二氢-5-烷基-4-氧代-吡喃 [3,2-b] 吲哚。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150310
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-4-oxo-4,5-dihydro-pyrano[3,2-b]indole-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 4,5-dihydro-5-methyl-4-oxopyrano<3,2-b>indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  稠合 2-tetrazolyl-4-pyrones

  摘要：

  据报道，通过合成 2- (1H-四唑-5-基) -4-氧代-4H- [1] 苯并呋喃 [3,2-b] 吡喃、-4-氧代-4H [1] 苯并噻吩 [3 , 2-b] 吡喃和 4,5-二氢-5-烷基-4-氧代-吡喃 [3,2-b] 吲哚。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150310

文献信息

• Indolopyrone tetrazoles and carboxamidotetrazoles having antiallergic
  申请人：——

  公开号：US04316904A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  Certain novel indolopyrone tetrazoles, carboxamidotetrazoles and their pharmaceutically acceptable salts are disclosed. These compounds are useful as antiallergic agents in mammals.

  某些新型吲哚吡喃四唑、羧酰胺基四唑及其药用盐被披露。这些化合物在哺乳动物中作为抗过敏药物是有用的。
• Synthesis and antiallergy activity of 4-oxopyrano[3,2-b]indoles
  作者：Paul C. Unangst、Richard E. Brown、David J. Herzig

  DOI：10.1021/jm00185a023

  日期：1980.11

  A series of 4-oxopyrano[3,2-b]indole carboxylic acids, tetrazoles, and carboxamidotetrazoles has been prepared and tested for antiallergy potential in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay. Many of the compounds showed activity comparable or superior to that of cromolyn sodium or doxantrazole. Several compounds were orally active.
• UNANGST P. C.; BROMN R. E.; HERZIG D. J., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 11, 1251-1255
  作者：UNANGST P. C.、 BROMN R. E.、 HERZIG D. J.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, R. E.;UNANGST, P. C.
  作者：BROWN, R. E.、UNANGST, P. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4316904A
  申请人：——

  公开号：US4316904A

  公开（公告）日：1982-02-23