ethyl 4,5-dihydro-5-methyl-4-oxopyrano[3,2-b]-indole-2-carboxylate | 63928-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,5-dihydro-5-methyl-4-oxopyrano[3,2-b]-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,5-dihydro-5-methyl-4-oxopyrano<3,2-b>indole-2-carboxylate；ethyl 4,5-dihydro-5-methyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxylate；Ethyl 5-methyl-4-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-2-carboxylate；ethyl 5-methyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 63928-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: PSEJYDPOAIYFNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  437.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dihydro-5-methyl-4-oxopyrano[3,2-b]-indole-2-carboxylate 生成 4,5-Dihydro-5-methyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  BROWN, R. E.;UNANGST, P. C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4,5-dihydro-5-methyl-4-oxopyrano[3,2-b]-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，第 15 版 4,5-dihydro-5-alkyl-4-oxo-pyrano [3,2-b] indoles

  摘要：

  N-烷基-邻氨基苯甲酸与氯丙酮/K2CO3反应生成1-烷基-2-乙酰基-3-羟基-吲哚3。1,3-二羰基化合物3与草酸二酯缩合形成1,3,5, 6 - 四羰基化合物 5，当在用 HCl 饱和的醇中加热时，环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 6。抗过敏酸 8 可以脱羧为吡喃酮 [3,2-b] 吲哚 9，从 6 中获得。5 与原甲酸酯/乙酸酐缩合得到 4-吡喃酮-3-酮羧酸酯 7、6 和 9，它们被转化为硫代羰基化合物 11 和 12。酰胺10由6c和氨获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130504

文献信息

• Indolopyrone tetrazoles and carboxamidotetrazoles having antiallergic
  申请人：——

  公开号：US04316904A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  Certain novel indolopyrone tetrazoles, carboxamidotetrazoles and their pharmaceutically acceptable salts are disclosed. These compounds are useful as antiallergic agents in mammals.

  某些新型吲哚吡喃四唑、羧酰胺基四唑及其药用盐被披露。这些化合物在哺乳动物中作为抗过敏药物是有用的。
• Indolopyrones having antiallergic activity
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04028383A1

  公开（公告）日：1977-06-07

  This invention relates to novel substituted indolopyrones which have utility in preventing allergic and asthmatic reactions in mammals.

  本发明涉及一种新的取代的吲哚吡喃，其在预防哺乳动物过敏和哮喘反应方面具有实用性。
• Indolopyrones having anti-allergic activity
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04188326A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  This invention relates to novel substituted indolopyrones which have utility in preventing allergic and asthmatic reactions in mammals.

  本发明涉及一种新型的替代吲哚吡喃，其在预防哺乳动物过敏和哮喘反应方面具有实用性。
• Anellierte 2-Tetrazolyl-4-pyrone
  作者：Klaus Görlitzer、Andreas Dehne、Ekkehard Engler

  DOI：10.1002/ardp.19823150310

  日期：——

  Es wird über die Synthese von 2‐(1H‐Tetrazol‐5‐yl)‐4‐oxo‐4H‐[1]benzofuro[3,2‐b]pyran, ‐4‐oxo‐4H[1]benzothieno[3,2‐b]pyran und ‐4,5‐dihydro‐5‐alkyl‐4‐oxo‐pyrano[3,2‐b]indolen berichtet.

  据报道，通过合成 2- (1H-四唑-5-基) -4-氧代-4H- [1] 苯并呋喃 [3,2-b] 吡喃、-4-氧代-4H [1] 苯并噻吩 [3 , 2-b] 吡喃和 4,5-二氢-5-烷基-4-氧代-吡喃 [3,2-b] 吲哚。
• Polymethine, 2. Mitt. Oxonole aus anellierten 4-Pyronen
  作者：Klaus Görlitzer、Ekkehard Engler

  DOI：10.1002/ardp.19803130612

  日期：——

  Die Struktur der aus den anellierten Pyron‐Derivaten 1, 4 und 8 mit 1,3‐Dimethylbarbitursäure (DMBS) in Acetanhydrid und Eisessig gebildeten Kondensationsprodukte 2, 5, 6, 7 und 9 wird mit spektroskopischen Methoden bewiesen.

  通过光谱方法证明了由稠合吡喃酮衍生物 1、4 和 8 与 1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBS) 在乙酸酐和冰乙酸中形成的缩合产物 2、5、6、7 和 9 的结构。