2-氯环丁n-1-酮 | 20686-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯环丁n-1-酮
• 英文名称: (+/-)-2-Chlor-cyclobutanon-(1)
• 英文别名: 2-Chlor-cyclobutanon；2-Chlorocyclobutan-1-one
• CAS: 20686-67-3
• 化学式: C₄H₅ClO
• mdl: MFCD11111155
• 分子量: 104.536
• InChiKey: CGHOAAYJDWPGRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-56 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯环丁n-1-酮 、 乙烯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-chloro-1-vinylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二乙烯基环烷醇的简便合成及其在氧-科普重排中的行为

  摘要：

  2-氯环烷酮与乙烯基氯化镁反应生成1,2-二乙烯基环烷醇。二乙烯基化通过最初形成的 2-氯-1-乙烯基环烷醇重排为 2-乙烯基环烷酮，然后 2-乙烯基环烷酮的进一步乙烯基化而进行。1,2-二乙烯基环烷醇的热sigmatropic重排以良好的产率得到5-环烯-1-酮。讨论了环的大小对反应途径的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2958
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-氯环丁n-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Conia,J.-M.; Ripoll,J.-L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 763 - 767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Novel Dihydropyridones as Androgen Receptor Modulators
  作者：Antonella Pepe、Michael Pamment、Yeong Sang Kim、Sunmin Lee、Min-Jung Lee、Kristin Beebe、Anton Filikov、Len Neckers、Jane B. Trepel、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1021/jm301714s

  日期：2013.11.14

  A library of 3-hydroxy-2,3-dihydropyridones was synthesized, and their activities as antiandrogens were tested in the human prostate cancer cell line LNCaP. Structure-activity relationship (SAR) studies resulted in the identification of a potent compound whose activity is comparable to that of MDV3100. Homology modeling and molecular mechanics were used to build a structural model of the androgen receptor ligand binding domain and to investigate the structural basis of the antagonism. The model is qualitatively consistent with the observed SAR. Moreover, the enrichment plot shows that screening with the model performs significantly better than random screening. Therefore, the model probably represents a realistic conformation of the antagonist form and can be utilized for structure-based design of novel antiandrogens.
• KATO TETSUYA; KONDO HSAO; NISHINO MASAKI; TANAKA MINORU; HATA GO; MIYAKE +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 10, 2958-2961
  作者：KATO TETSUYA、 KONDO HSAO、 NISHINO MASAKI、 TANAKA MINORU、 HATA GO、 MIYAKE +

  DOI：——

  日期：——
• Conia,J.-M.; Ripoll,J.-L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 763 - 767
  作者：Conia,J.-M.、Ripoll,J.-L.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of 1,2-Divinylcycloalkanols and Their Behavior in the Oxy-Cope Rearrangement
  作者：Tetsuya Kato、Hisao Kondo、Masaki Nishino、Minoru Tanaka、Go Hata、Akihisa Miyake

  DOI：10.1246/bcsj.53.2958

  日期：1980.10

  2-chlorocycloalkanones with vinylmagnesium chloride gives 1,2-divinylcycloalkanols. Divinylation proceeds via a rearrangement of initially formed 2-chloro-1-vinylcycloalkanols to 2-vinylcycloalkanones followed by further vinylation of 2-vinylcycloalkanones. Thermal sigmatropic rearrangement of 1,2-divinylcycloalkanols gives 5-cycloalken-1-ones in good yields. The influence of the size of rings on the

  2-氯环烷酮与乙烯基氯化镁反应生成1,2-二乙烯基环烷醇。二乙烯基化通过最初形成的 2-氯-1-乙烯基环烷醇重排为 2-乙烯基环烷酮，然后 2-乙烯基环烷酮的进一步乙烯基化而进行。1,2-二乙烯基环烷醇的热sigmatropic重排以良好的产率得到5-环烯-1-酮。讨论了环的大小对反应途径的影响。