o-azidophenyl isopropyl ketone | 74333-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-azidophenyl isopropyl ketone
• 英文别名: 1-(2-Azidophenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 74333-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: XMNBZTVHJABXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-azidophenyl isopropyl ketone 在 正丁基锂 、 C₂₁H₂₈*Au⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-isopropyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇的环化反应：合成多取代的4-喹诺酮。

  摘要：

  描述了一种空前的金催化方法，用于从1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇合成多取代的4-喹诺酮。该反应经历了叠氮化物基团的分子内亲核攻击，以6-endo-dig方式对Au激活的三键进行了攻击，随后金辅助排出N2以提供α-亚氨基金卡宾中间体，从而触发了1,2 -碳迁移，最后转化为2,3-二取代的4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc06652g
• 作为产物：
  描述：

  2-Isobutyryl-benzenediazonium 在 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 反应 0.17h， 生成 o-azidophenyl isopropyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Azadi-Ardakani, Manouchehr; Alkhader, Mohamed A.; Lippiatt, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1107 - 1112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Fe(II)-Catalyzed N−O or N−N Bond Formation from Aryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Carl V. Vogel、Linda K. Urnezis、Minjie Pan、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol101040p

  日期：2010.6.18

  Iron(II) bromide catalyzes the transformation of aryl and vinyl azides with ketone or methyl oxime substituents into 2,1-benzisoxazoles, indazoles, or pyrazoles through the formation of an N−O or N−N bond. This transformation tolerates a variety of different functional groups to facilitate access to a range of benzisoxazoles or indazoles. The unreactivity of the Z-methyloxime indicates that N-heterocycle

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。
• Pyrolysis of Aryl Azides. XIII. Conformational Effects on the Ability of Carbonyl as a Neighbouring Group
  作者：LK Dyall、JA Ferguson、TB Jarman

  DOI：10.1071/ch9961197

  日期：——

  Our previous claim, that locking an ortho carbonyl group into a favourable conformation causes very large increases in the rate of thermolysis of aryl azides , has been reexamined. In 8-azido-5-methoxy-1-tetralone the rate advantage over an azide with a rotatable ortho acetyl group is estimated to be only 18-fold. Nevertheless, this factor is large enough to invalidate attempts to explain relative neighbouring group abilities on simple electronic effects alone. The very large rate increases we reported previously for 1-azidoacridin-g(10H)-one and 1-azidoanthracene-9,10-dione are partly due to favourable retention of conjugation in the transition state.

  我们之前的说法是，将一个正交羰基锁定在一个有利的构象中会导致芳基叠氮化合物的热解速率大幅增加，这一说法已经重新审视。在8-叠氮基-5-甲氧基-1-四氢萘中，与一个具有可旋转的正交乙酰基团的叠氮基相比，速率优势仅估计为18倍。然而，这一因素足够大，以至于无法仅通过简单的电子效应来解释相对邻基能力。我们之前报告的1-叠氮基吖啶-9(10H)-酮和1-叠氮基蒽-9,10-二酮的非常大的速率增加部分是由于过渡态中共轭的有利保留。
• SYNTHESIS OF PSUEDO INDOXYL DERIVATIVES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140309434A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The patent discloses novel 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-one derivatives and their preparation thereof.

  该专利公开了新颖的2,2-二取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮衍生物及其制备方法。
• ARDAKANI M. A.; SMALLEY R. K., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 49, 4769-4772
  作者：ARDAKANI M. A.、 SMALLEY R. K.

  DOI：——

  日期：——
• AZADI-ARDAKANI MANOUCHEHR; ALKHADER MOHAMED A.; LIPPIATT J. H.; PATEL DAL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 6, 1107-1111
  作者：AZADI-ARDAKANI MANOUCHEHR、 ALKHADER MOHAMED A.、 LIPPIATT J. H.、 PATEL DAL+

  DOI：——

  日期：——