propyl phenacylphenylphosphinate | 51104-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propyl phenacylphenylphosphinate
• 英文别名: propyl (2-oxo-2-phenylethyl)(phenyl)phosphinate；1-phenyl-2-[phenyl(propoxy)phosphoryl]ethanone
• CAS: 51104-35-9
• 化学式: C₁₇H₁₉O₃P
• 分子量: 302.31
• InChiKey: PIATYJLSJRUVPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl phenacylphenylphosphinate 、 碘甲烷 在 sodium 作用下， 生成 propyl (α-methylphenacyl)phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Moskalevskaya, L. S.; Fedorova, G. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 1, p. 50 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 phenyl phosphinic acid dipropyl ester 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到propyl phenacylphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  一种制备（2-氧代-2-芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的（2‑氧代‑2‑芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类化合物的方法，其采用三氟甲烷磺酸铜作为催化剂，空气中的氧气为氧化剂，以苯基亚膦酸二烷基酯与3‑芳基‑2‑丙烯酸类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂及氧化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率较高。该方法解决了传统合成（2‑氧代‑2‑芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的（2‑氧代‑2‑芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类衍生物。

  公开号：

  CN117903195A

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative/Decarboxylative Phosphorylation of Aryl Acrylic Acids with P(III)-Nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Lulu Si、Longzhi Zhu、Yu Liu、Weifeng Xu、Ke-Wen Tang、Shuang-Feng Yin、Peng-Cheng Qian、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01238

  日期：2023.9.1

  A copper-catalyzed aerobic oxidative/decarboxylative phosphorylation of aryl acrylic acids with P(III)-nucleophiles via the Michaelis–Arbuzov rearrangement for the synthesis of β-ketophosphine oxides, β-ketophosphinates, and β-ketophosphonates is reported. The present reaction could be conducted effectively without the use of a ligand and a base. Various kinds of aryl acrylic acids and P(III)-nucleophiles

  据报道，通过Michaelis-Arbuzov 重排，铜催化芳基丙烯酸与 P(III)-亲核试剂发生有氧氧化/脱羧磷酸化，合成β-酮膦氧化物、β-酮次膦酸盐和 β-酮膦酸盐。本反应可以在不使用配体和碱的情况下有效地进行。各种芳基丙烯酸和 P(III)-亲核试剂在转化过程中均可耐受，生成所需的 β-酮基有机磷化合物，作为一类有价值的含磷中间体，且收率良好至优异。此外，通过逐步控制实验和竞争实验探索了该反应可能的机理和动力学研究，结果证明该转变可能遵循二级化学动力学，并且涉及自由基过程。
• MOSKALEVSKAYA L. S.; FEDOROVA G. K., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 1, 61-64
  作者：MOSKALEVSKAYA L. S.、 FEDOROVA G. K.

  DOI：——

  日期：——