phenyl phosphinic acid dipropyl ester | 16196-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl phosphinic acid dipropyl ester
• 英文别名: phenylphosphonite dipropyl ester；phenyl-phosphonous acid dipropyl ester；Phenyl-phosphonigsaeure-dipropylester；Phenyl-dipropoxy-phosphin；Dipropyl0xy-phenyl-phosphin；Phenyl(dipropoxy)phosphane
• CAS: 16196-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₉O₂P
• 分子量: 226.255
• InChiKey: UZSDUZVDEZIBAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.5-133.5 °C(Press: 10-13 Torr)
• 密度：
  1.0123 g/cm3(Temp: 00 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl phosphinic acid dipropyl ester 在 十六烷基三丁基溴化磷 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 isopropyl β-iodoethylphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Molinari, Henriette; Banfi, Stefano, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 10, p. 749 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 生成 phenyl phosphinic acid dipropyl ester
  参考文献：
  名称：

  OISI, MASASI;YAMADA, JOSIMI;KATO, TOSIRO;MUKAI, KUNIO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of spiro[2.3]hexane-5-carbonyl chloride with phosphorus(III) acids esters
  作者：Yu. N. Mitrasov、D. A. Sosnov、O. V. Kondrat’yeva

  DOI：10.1134/s1070363213060303

  日期：2013.6

  the reaction of bicyclo[4.1.0]heptane-7-carbonyl chloride with medium esters of phosphorous and arylphosphonous acids occurs with the retention of the small carbocycle [1]. In continuation of this work it is interesting to study the behavior of carbonyl compounds of spirohexane series in the Arbuzov reaction [2]. Due to the high energy strain of these spiranes one could expect unusual reaction course

  我们之前已经表明，双环[4.1.0]庚烷-7-碳酰氯与亚磷酸和芳基亚膦酸的中等酯的反应在保留小碳环的情况下发生[1]。为了继续这项工作，有趣的是研究螺己烷系列的羰基化合物在 Arbuzov 反应中的行为 [2]。由于这些螺旋体的高能应变，人们可以预期不寻常的反应过程会产生新型有机磷化合物。我们发现螺[2.3]己烷-5-碳酰氯I很容易与亚磷酸酯和芳基亚膦酸酯反应。当在温和条件（0-20°C）下使用等摩尔比的试剂时，P-亲核试剂的攻击发生在羰基的碳原子上。结果，反应产生二烷基螺[2. 3]己烷-5-羰基膦酸酯 IIa-IIc 或烷基芳基螺[2.3]己烷-5-羰基膦酸酯 IId-IIf。DOI: 10.1134/S1070363213060303
• 苯基亚膦酸二丙酯化合物及其制备方法
  申请人：苏州科技学院

  公开号：CN103275118B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明涉及一种苯基次膦酸二丙酯化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：制备方法为：控制苯基二氯化膦、正丙醇钠的摩尔比，在10℃下，将苯基二氯化膦滴入到一定浓度的正丙醇钠的有机溶剂的溶液中，滴完后控制温度在15℃～20℃，搅拌反应1～2h；而后升温至40℃～50℃，保温反应2～3h，过滤除去NaCl，蒸馏出有机溶剂，再减压蒸馏收集118～120℃/1.33KPa的馏分，得苯基次膦酸二丙酯。该产品属无卤有机膦阻燃剂，阻燃效能高，适合用作聚氨酯、环氧树脂和不饱和树脂等材料的阻燃剂，也是有机膦合成的中间体。本发明工艺简单，设备投资少，易于工业化生产。
• 阻燃剂四(O-丙基-苯基次膦酰基)甘脲化合物 及其制备方法
  申请人：苏州科技学院相城研究院

  公开号：CN103396446B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明涉及一种阻燃剂四(0-丙基-苯基次膦酰基)甘脲化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：制备方法为：控制四氯甘脲和苯基次膦酸二丙酯的摩尔比为1∶4～1∶6，分四次将苯基次膦酸二丙酯滴加到四氯甘脲的有机溶剂的溶液中，在100℃～110℃，反应5～7h，经纯化处理，得产品四(0-丙基-苯基次膦酰基)甘脲。本发明化合物是优良的无卤磷氮协同阻燃剂，可用于聚酯PBT、聚酯PET、聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂和不饱和树脂等的阻燃，其工艺简单，设备投资少，易于实现工业化生产。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative/Decarboxylative Phosphorylation of Aryl Acrylic Acids with P(III)-Nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Lulu Si、Longzhi Zhu、Yu Liu、Weifeng Xu、Ke-Wen Tang、Shuang-Feng Yin、Peng-Cheng Qian、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01238

  日期：2023.9.1

  A copper-catalyzed aerobic oxidative/decarboxylative phosphorylation of aryl acrylic acids with P(III)-nucleophiles via the Michaelis–Arbuzov rearrangement for the synthesis of β-ketophosphine oxides, β-ketophosphinates, and β-ketophosphonates is reported. The present reaction could be conducted effectively without the use of a ligand and a base. Various kinds of aryl acrylic acids and P(III)-nucleophiles

  据报道，通过Michaelis-Arbuzov 重排，铜催化芳基丙烯酸与 P(III)-亲核试剂发生有氧氧化/脱羧磷酸化，合成β-酮膦氧化物、β-酮次膦酸盐和 β-酮膦酸盐。本反应可以在不使用配体和碱的情况下有效地进行。各种芳基丙烯酸和 P(III)-亲核试剂在转化过程中均可耐受，生成所需的 β-酮基有机磷化合物，作为一类有价值的含磷中间体，且收率良好至优异。此外，通过逐步控制实验和竞争实验探索了该反应可能的机理和动力学研究，结果证明该转变可能遵循二级化学动力学，并且涉及自由基过程。
• 一种制备（2-氧代-2-芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN117903195A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的（2‑氧代‑2‑芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类化合物的方法，其采用三氟甲烷磺酸铜作为催化剂，空气中的氧气为氧化剂，以苯基亚膦酸二烷基酯与3‑芳基‑2‑丙烯酸类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂及氧化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率较高。该方法解决了传统合成（2‑氧代‑2‑芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的（2‑氧代‑2‑芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类衍生物。