5-Trimethylsilyl-4-decanon | 60366-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Trimethylsilyl-4-decanon
• 英文别名: 5-trimethylsilanyl-decan-4-one；5-(Trimethylsilyl)decan-4-one；5-trimethylsilyldecan-4-one
• CAS: 60366-68-9
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: XMEPNFZEHQPZKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Trimethylsilyl-4-decanon 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Pentyl-2-propyl-2-vinyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,3-二烯单环氧化物异构化为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  α，β-不饱和醛和酮很容易通过铑（I）催化的1,3-二烯单环氧化物的异构化反应形成。当将RhH（PPh 3）4用作催化剂时，仅选择性地获得（E）-α，β-不饱和羰基化合物。最初的1，3-二烯单环氧化物是由α-三甲基甲硅烷基酮通过两步程序（溴化和随后的生成的α-溴酮的乙烯基化环氧化）区域特异性地制备的。从α-三甲基甲硅烷基酮到α，β-烯酮的整体转化在形式上被视为等同于区域特异性醛醇缩合，并且还使得能够使用不对称取代的酮作为烯醇化物来源。异构化的重要性，因为它是合成ar的关键步骤描述了-turmerone。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85435-x
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Trimethylsilyl-4-decanon
  参考文献：
  名称：

  α-三烷基甲硅烷基酮的合成

  摘要：

  如果从 (2S*,3S*)-异构体开始，2-三甲基甲硅烷基-2,3-二烷基环氧乙烷在 MgI2 存在下发生异构化，仅生成 α-三甲基甲硅烷基酮。然而，相比之下，(2S*,3R*)-环氧乙烷的反应除了产生 α-三甲基甲硅烷基酮之外还产生烯醇甲硅烷基醚。该反应通过区域和立体选择性产生的 β-碘-β-三甲基甲硅烷基醇的镁盐进行，其中每种非对映异构体的行为不同。值得注意的是，碘醇 [(2S*,3S*)- 和 (2S*,3R*)-异构体] 的锂盐仅产生 α-三甲基甲硅烷基酮。这提供了从非对映异构甲硅烷基环氧乙烷的混合物制备α-三甲基甲硅烷基酮的有效方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2646

文献信息

• Synthesis of α-Trialkylsilyl Ketones
  作者：Michio Obayashi、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.2646

  日期：1979.9

  The isomerization of 2-trimethylsilyl-2,3-dialkyloxiranes occurs in the presence of MgI2 to give α-trimethylsilyl ketones only, if one starts from (2S*,3S*)-isomers. In contrast, however, the reaction of (2S*,3R*)-oxiranes produces enol silyl ethers in addition to α-trimethylsilyl ketones. The reaction proceeds via the Mg salts of regioand stereoselectively produced β-iodo-β-trimethylsilyl alcohols

  如果从 (2S*,3S*)-异构体开始，2-三甲基甲硅烷基-2,3-二烷基环氧乙烷在 MgI2 存在下发生异构化，仅生成 α-三甲基甲硅烷基酮。然而，相比之下，(2S*,3R*)-环氧乙烷的反应除了产生 α-三甲基甲硅烷基酮之外还产生烯醇甲硅烷基醚。该反应通过区域和立体选择性产生的 β-碘-β-三甲基甲硅烷基醇的镁盐进行，其中每种非对映异构体的行为不同。值得注意的是，碘醇 [(2S*,3S*)- 和 (2S*,3R*)-异构体] 的锂盐仅产生 α-三甲基甲硅烷基酮。这提供了从非对映异构甲硅烷基环氧乙烷的混合物制备α-三甲基甲硅烷基酮的有效方法。
• A Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Ethylenes from α-Trialkylsilyl Ketones
  作者：Michio Obayashi、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.1760

  日期：1979.6

  A novel procedure for preparing trisubstituted ethylenes stereoselectively is based on the reaction of α-trialkylsilyl-substituted ketones with alkyllithium reagents and on the following highly discriminative elimination of the silyl and oxido (or hydroxyl) groups from the resulting adducts. The syn-elimination of both groups is observed under basic conditions, while the reaction proceeds in anti-fashion

  立体选择性地制备三取代乙烯的新方法基于α-三烷基甲硅烷基取代的酮与烷基锂试剂的反应以及随后从所得加合物中高度区分地消除甲硅烷基和氧化（或羟基）基团。在碱性条件下观察到两个基团的同消除，而在酸处理下反应以反方式进行。此外，α-三甲基甲硅烷基化酮很容易从 2-三甲基甲硅烷基-2,3-二烷基环氧乙烷中获得。该反应序列用于立体选择性合成从苹果蠹蛾中获得的四氢酮醇。
• Regiodefined synthesis of α-bromo, α-phenylthio, and α-phenylseleno ketones by means of specific substitution of the trimethylsilyl group in α-trimethylsilyl ketones
  作者：Isamu Matsuda、Susumu Sato

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80349-7

  日期：1986.10
• OBAYASHI MICHIO; UTIMOTO KIITIRO; NOZAKI HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 9, 2646-2652
  作者：OBAYASHI MICHIO、 UTIMOTO KIITIRO、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA ISAMU; SATO SUSUMU, J. ORGANOMET. CHEM., 314,(1986) N 1-2, 47-52
  作者：MATSUDA ISAMU、 SATO SUSUMU

  DOI：——

  日期：——