6,10-dimethylspiro<4.5>deca-6,9-diene-2,8-dione | 70097-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,10-dimethylspiro<4.5>deca-6,9-diene-2,8-dione
• 英文别名: 6,10-dimethylspiro[4.5]deca-6,9-diene-3,8-dione
• CAS: 70097-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KDFMLYASKHYQKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  345.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-dimethylspiro<4.5>deca-6,9-diene-2,8-dione 在 LiAlH₄(tert-BuO)3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-solavetivone and aglycone A3. Regio- and stereo-selective Birch reduction of 6,10-dimethyl-2-hydroxy-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one.

  摘要：

  实现了(±)-solavetivone (1)的全合成，这是一种螺烷植物毒素。在金属催化下，酚类重氮酮（8）分解得到螺二酮（6），选择性还原得到羟基烯酮（5）。对 5 进行区域和立体选择性的桦木还原，得到了高产率的羟基螺烯酮（9），并通过 X 射线晶体分析确定了其结构。化合物 9 通过几个步骤转化为 (±) -1 和苷元 A3。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.544
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-(4-diazo-3-oxo-butyl)-3,5-dimethyl-phenyl ester 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6,10-dimethylspiro<4.5>deca-6,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-solavetivone and aglycone A3. Regio- and stereo-selective Birch reduction of 6,10-dimethyl-2-hydroxy-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one.

  摘要：

  实现了(±)-solavetivone (1)的全合成，这是一种螺烷植物毒素。在金属催化下，酚类重氮酮（8）分解得到螺二酮（6），选择性还原得到羟基烯酮（5）。对 5 进行区域和立体选择性的桦木还原，得到了高产率的羟基螺烯酮（9），并通过 X 射线晶体分析确定了其结构。化合物 9 通过几个步骤转化为 (±) -1 和苷元 A3。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.544

文献信息

• Total synthesis of (±)-solavetivone; X-ray crystal structure of 2-hydroxy-6,10-dimethylspiro[4.5]dec-6-en-8-one
  作者：C. Iwata、T. Fusaka、T. Fujiwara、K. Tomita、M. Yamada

  DOI：10.1039/c39810000463

  日期：——

  (±)-Solavetivone (1) was synthesized by a new spiro-annelation reaction and a unique regio- and stereo-selective reduction of the spiro-dienone (4) to give (5), the structure of which has been determined by X-ray crystal-lography.

  （±）-Solavetivone（1）是通过新的螺旋退火反应和螺-二烯酮的独特区域和立体选择性还原反应合成的（4），得到（5），其结构已由X确定射线晶体学。
• Bhattacharya,K.K.; Sen,P.K., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 77 - 80
  作者：Bhattacharya,K.K.、Sen,P.K.

  DOI：——

  日期：——