5-Methyl-5H-7-oxa-5-aza-benzo[c]fluoren-6-one | 77128-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-5H-7-oxa-5-aza-benzo[c]fluoren-6-one
• 英文别名: 5-methyl-[1]benzofuro[2,3-c]quinolin-6-one
• CAS: 77128-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: XPXFZZRKWZNXFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并呋喃-2-羰酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Methyl-5H-7-oxa-5-aza-benzo[c]fluoren-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-1-萘酰胺的分子内脱氢光环化

  摘要：

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01805

文献信息

• Photocyclization of benzofurancarboxanilides. Photorearrangement of the benzodihydrofuran system to 3--hydroxyphenylquinolones
  作者：Yuichi Kanaoka、Kunio San-nohe

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80209-7

  日期：1980.1

  -Dihydrobenzofuro[2,3-c]quinolone () and -dihydrobenzofuro-[3,2-c]quinolone () undergo photorearrangement, characteristic to the benzodihydrofuran system, leading to 3--hydroxyphenylquinolone (). A plausible mechanism involving a cyclopropyl dienone () was discussed.

  -二氢苯并呋喃[2,3-c]喹诺酮（）和-二氢苯并呋喃- [3,2-c]喹诺酮（）经历光重排，这是苯并二氢呋喃系统的特征，导致生成3--羟基苯基喹诺酮（）。讨论了涉及环丙基二烯酮的合理机理。
• KANAOKA YUICHI; SAN-NOHE KUNIO, TETRAHEDRON, 1980, 21, NO 40, 3893-3896
  作者：KANAOKA YUICHI、 SAN-NOHE KUNIO

  DOI：——

  日期：——