2-(1-Hydroxy-ethyl)-cyclohex-2-enol | 38300-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-ethyl)-cyclohex-2-enol
• 英文别名: 2-(1-hydroxyethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 38300-08-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: NEILHYBISPTAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-ethyl)-cyclohex-2-enol 、 二氧化锰 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AXREM A. A.; LAXVICH F. A.; PYRKO A. N., D. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 1, 77-81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟基乙基)环己-2-烯-1-酮 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(1-Hydroxy-ethyl)-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Al(OiPr)3 作为增强 Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) 还原 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 环醇的有效催化剂

  摘要：

  使用 NaBH 进行羰基还原通常是有机合成和制药工业中常用的高产率和高选择性过程。然而，该反应是放热的，并且NaBH溶液的稳定性有限，导致反应时间较长。在这项工作中，报道了在 MeOH 中用 CeCl/NaBH 有效还原 MBH 醇。此外，在该方法中，使用异丙醇铝和异丁醇作为转移过程中的质子源。该方法表现出令人印象深刻的选择性和高产率，从而形成所需的双齿烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138950