(5,8-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid | 64124-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5,8-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(5,8-dimethyl-2-oxo-1H-quinolin-3-yl)acetic acid
• CAS: 64124-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: MTEOWKAPLXSPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,8-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 10.0h， 生成 3,4-dihydro-2,2,5,9-tetramethyl-2H-pyrano[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱：吡喃醇的合成

  摘要：

  多磷酸（PPA）催化的2-ono-3-乙烯基喹啉羧酸环化反应（1）产生3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉（4）。4-甲氧基-2-氧代-3-乙烯基喹啉羧酸的相同反应（1g）得到4-甲氧基-2,2-二甲基吡喃并[2,3-b]喹啉（4g），将其在乙醇盐酸中水解后得到khaplofoline （5）。使用I2 / HgO在乙酸中的4-甲氧基-3-异戊基喹啉-2-酮（6）的Prevost反应产生4-甲氧基-2-异丙基呋喃[2,3-b]喹啉（7）。将化合物7用H 2 / Pd-C还原，随后进行N-甲基化和脱-O-甲基化，得到鲁那林（10a）。在6b上的类似反应序列得到了脱甲氧基lunacrine（10b）。

  DOI：

  10.1021/np970005i
• 作为产物：
  描述：

  5-Oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid (2,5-dimethyl-phenyl)-amide 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHANMUGAM P.; THIRUVENGADAM T. K.; RAMASAMY K., MONATSH. CHEM. , 1977, 108, NO 3, 725-733

  摘要：

  DOI：