N-(2-(benzofuran-3-yl)ethyl)acetamide | 67714-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(benzofuran-3-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: 3-(2-Acetamidoethyl)-benzo furan；N-[2-(1-benzofuran-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 67714-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: IQIWVSXHMIGPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(benzofuran-3-yl)ethyl)acetamide 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1-methyl-3,4-dihydrobenzofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 PIII/PV 催化驱动递归脱水：通过连续的 C-N 和 C-C 键形成环化胺和羧酸

  摘要：

  报道了一种通过有机磷 PIII/PV 氧化还原催化将胺和羧酸环化形成药学相关氮杂杂环的方法。该方法使用磷烷催化剂以及温和的溴鎓氧化剂和末端氢硅烷还原剂，通过催化溴鏻中间体的串联作用来驱动连续的 C-N 和 C-C 键形成脱水事件。这些结果证明了 PIII/PV 氧化还原催化的能力，能够实现重复的氧化还原中性转化，以补充 PIII/PV 对的共同还原驱动力。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06277
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-3-乙胺盐酸盐 、 乙酸酐 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHAFIEE A.; MOHAMADPOUR M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 3, 481-483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Shafiee,A.; Mohamadpour,M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 481 - 483
  作者：Shafiee,A.、Mohamadpour,M.

  DOI：——

  日期：——
• Driving Recursive Dehydration by P^III/P^V Catalysis: Annulation of Amines and Carboxylic Acids by Sequential C–N and C–C Bond Formation
  作者：Morgan Lecomte、Jeffrey M. Lipshultz、Shin-Ho Kim-Lee、Gen Li、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.9b06277

  日期：2019.8.14

  A method for the annulation of amines and carboxylic acids to form pharmaceutically relevant azaheterocycles via organophosphorus PIII/PV redox catalysis is reported. The method employs a phosphetane catalyst together with a mild bromenium oxidant and terminal hydrosilane reductant to drive successive C–N and C–C bond-forming dehydration events via the serial action of a catalytic bromophosphonium

  报道了一种通过有机磷 PIII/PV 氧化还原催化将胺和羧酸环化形成药学相关氮杂杂环的方法。该方法使用磷烷催化剂以及温和的溴鎓氧化剂和末端氢硅烷还原剂，通过催化溴鏻中间体的串联作用来驱动连续的 C-N 和 C-C 键形成脱水事件。这些结果证明了 PIII/PV 氧化还原催化的能力，能够实现重复的氧化还原中性转化，以补充 PIII/PV 对的共同还原驱动力。
• SHAFIEE A.; MOHAMADPOUR M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 3, 481-483
  作者：SHAFIEE A.、 MOHAMADPOUR M.

  DOI：——

  日期：——